(E)-5-(methylthio)-1-phenylpent-1-en-3-one | 84175-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-(methylthio)-1-phenylpent-1-en-3-one
• 英文别名: (E)-5-methylsulfanyl-1-phenylpent-1-en-3-one
• CAS: 84175-29-1
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: VLBAWDAJLQRSAY-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(methylthio)-1-phenylpent-1-en-3-one 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以10%的产率得到(E)-5-(methylsulfinyl)-1-phenyl-1-penten-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-3-丁烯-2-一的曼尼希碱：一种新型的抗疱疹药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00357a020
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 β-methylthiopropionyl fluoride 在 三氟化硼 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 (E)-5-(methylthio)-1-phenylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of β-alkylthiopropionyl tetrafluoroborates with alkenes

  摘要：

  The reaction of beta-alkylthiopropionyl tetrafluoroborates with alkenes results in formation of 6-membered cyclic sulfonium salts. Succeeding cleavage of sulfonium salts by bases affords the corresponding 5-alkythiopent-1-en-3-ones.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01220-c

文献信息

• Replacing dichloroethane as a solvent for rhodium-catalysed intermolecular alkyne hydroacylation reactions: the utility of propylene carbonate
  作者：Philip Lenden、Paul M. Ylioja、Carlos González-Rodríguez、David A. Entwistle、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c1gc15293a

  日期：——

  Propylene carbonate is an excellent solvent for rhodium-catalysed intermolecular alkyne hydroacylation reactions, allowing a variety of β-S-aldehydes and alkynes to be combined in high yields, to deliver enone products. The effective use of propylene carbonate removes the need to employ dichloroethane as solvent.

  丙烯碳酸酯是用于钌催化的分子间炔烃水解反应的优秀溶剂，能够高效地将多种β-S-醛和炔烃结合，生成酮类产物。有效使用丙烯碳酸酯消除了对二氯乙烷作为溶剂的需求。
• EDWARDS, M. L.;RITTER, H. W.;STEMERICK, D. M.;STEWART, K. T., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 3, 431-436
  作者：EDWARDS, M. L.、RITTER, H. W.、STEMERICK, D. M.、STEWART, K. T.

  DOI：——

  日期：——