(1S,2R,3R,5S)-3-<(1S,2R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-bis(methoxymethoxy)propyl>-1-methoxymethoxy-2-triethylsilyloxy-5-vinylcyclohexan-5-ol | 141276-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3R,5S)-3-<(1S,2R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-bis(methoxymethoxy)propyl>-1-methoxymethoxy-2-triethylsilyloxy-5-vinylcyclohexan-5-ol
• CAS: 141276-84-8
• 化学式: C₂₉H₆₀O₉Si₂
• 分子量: 608.961
• InChiKey: GEVLKDUKVAPRCU-NZNWXQBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  94.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,5S)-3-<(1S,2R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-bis(methoxymethoxy)propyl>-1-methoxymethoxy-2-triethylsilyloxy-5-vinylcyclohexan-5-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,3R,4R,5S)-3-((1S,2R)-3-Hydroxy-1,2-bis-methoxymethoxy-propyl)-5-methoxymethoxy-1-vinyl-cyclohexane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a carbocyclic analogue of N-acetylneuraminic acid (pseudo-N-acetylneuraminic acid)

  摘要：

  由呋喃和丙烯酸的 Diels-Alder 内加成物合成了 N-乙酰神经氨酸的碳环类似物，并对其铵盐进行了生物检测。

  DOI：

  10.1039/c39920000406
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-3-<(1'S,2'R,3'S,5'R)-5'-benzyloxy-3'-methoxymethoxy-2'-(triethylsilyloxy)cyclohexyl>propenoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1S,2R,3R,5S)-3-<(1S,2R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-bis(methoxymethoxy)propyl>-1-methoxymethoxy-2-triethylsilyloxy-5-vinylcyclohexan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a carbocyclic analogue of N-acetylneuraminic acid (pseudo-N-acetylneuraminic acid)

  摘要：

  由呋喃和丙烯酸的 Diels-Alder 内加成物合成了 N-乙酰神经氨酸的碳环类似物，并对其铵盐进行了生物检测。

  DOI：

  10.1039/c39920000406

文献信息

• Synthesis of carbocyclic analogues of 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid and N-acetylneuraminic acid
  作者：Seiichiro Ogawa、Masaru Yoshikawa、Toshihide Taki、Shigeki Yokoi、Noritaka Chida

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00344-f

  日期：1995.4

  A carbocyclic analogue of N-acetylneuraminic acid was synthesised from the Diels-Alder endo-adduct of furan and acrylic acid, and its ammonium salt was subjected to bioassay. In addition, carbocyclic analogues of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid were synthesised in racemic form from the same synthetic intermediate.