ethyl (E)-3-(2-iodophenyl)acrylate | 378759-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(2-iodophenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(2-iodophenyl)acrylate；2-Propenoic acid, 3-(2-iodophenyl)-, ethyl ester；ethyl (E)-3-(2-iodophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 378759-67-2
• 化学式: C₁₁H₁₁IO₂
• 分子量: 302.112
• InChiKey: WDZNHXHZWQKOJZ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-iodophenyl)acrylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-((6S*)-3,3-dioxido-11-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-2H-2,6-methanobenzo [d]thiocin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  砜系芳基炔醇上的氢烷氧基化引发级联生成环状和螺杂环 β-酮砜

  摘要：

  当砜系芳基炔醇与碱反应时，观察到环状 β-酮砜的偶然形成。该反应涉及碱促进的炔丙基砜至丙二烯异构化/分子内加氢烷氧基化/retro- oxa -Michael/6- end - trig Michael加成级联。砜系丙烯酸炔基酯可以立体选择性地获得多种螺环β-酮砜苯并呋喃/异色满/二氢吲哚和砜系桥联双环[3.3.1]壬烷。这些环状β-酮砜可以很容易地加工成苯并呋喃稠合的环状砜和四环螺吲哚啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02241
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 ethyl (E)-3-(2-iodophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Skyllamycins A–C的全合成

  摘要：

  Skyllamycins是一类高度功能化的非核糖体环状双缩肽天然产物，其中包含极为罕见的α-OH-甘氨酸功能。在这里，首次报道了Skyllamycins A–C的全合成，以及天然产物的生物膜抑制活性。每种天然产物的线性肽前体均通过有效的固相途径制备而成，并结合了许多合成的修饰氨基酸。在C末端酰胺和N末端乙醛酰胺部分之​​间进行的新的大环化步骤是关键的转化过程，以安装独特的α-OH-甘氨酸单元并在合成的最终步骤中生成天然产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201704277

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES AS IDO INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DE L'IDO
  申请人：NEWLINK GENETICS

  公开号：WO2011056652A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Presently provided are IDO inhibitors of general formulae (VII), (VIII) as shown below and pharmaceutical compositions thereof, useful for modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase; treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression; treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase; enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent; treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer; and treating immunosupression associated with an infectious disease.

  目前提供的是通用结构式（VII）、（VIII）所示的IDO抑制剂及其药物组合物，用于调节色胺酸2,3-二氧化酶的活性；治疗色胺酸2,3-二氧化酶（IDO）介导的免疫抑制；治疗受益于色胺酸-2,3-二氧化酶酶活性抑制的医疗状况；增强包括给予抗癌药物在内的抗癌治疗的有效性；治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制；以及治疗与传染性疾病相关的免疫抑制。
• Gold catalyzed Heck-coupling of arenediazonium <i>o</i>-benzenedisulfonimides
  作者：Margherita Barbero、Stefano Dughera

  DOI：10.1039/c7ob02624b

  日期：——

  Diazonium salts, and precisely arenediazonium o-benzenedisulfonimides, have been used for the first time as efficient electrophilic partners in gold catalyzed Heck-coupling reactions. The synthetic protocol was general, easy and gave the target products in satisfactory yields. Mechanistic insights revealed the fundamental roles of the o-benzenedisulfonimide anion as an electron transfer agent thath promotes

  在金催化的Heck偶联反应中，重氮盐和精确的芳构氮杂邻苯二磺酸亚胺盐已被首次用作有效的亲电子伙伴。合成方案通用，容易，并以令人满意的产率得到目标产物。机械学的见解揭示了邻苯二磺酰亚胺阴离子作为电子转移剂的基本作用，该电子转移剂促进不需要光催化剂或外部氧化剂存在的自由基途径。
• Intramolecular Pd-Catalyzed Arylation of 1-Amidosugars: A New Route to <i>N</i>-Glycosyl Quinolin-2-ones
  作者：Thi Thanh Huyen Luong、Jean-Daniel Brion、Ewen Lescop、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00752

  日期：2016.5.6

  The synthesis of N-glycosylated quinolin-2-ones via an intramolecular N-arylation of glycosylamides is reported. The coupling involves the use of only Pd(OAc)2 as the catalyst and nBu4NOAc as the base in 1,4-dioxane. This versatile approach allows the synthesis of various N-glycosylated quinolin-2-ones with exclusive α or β selectivity.

  据报道，通过糖基酰胺的分子内N-芳基化作用合成N-糖基化的喹啉-2-酮。偶联涉及在1，4-二恶烷中仅使用Pd（OAc）2作为催化剂，使用n Bu 4 NOAc作为碱。这种通用的方法可以合成具有独特的α或β选择性的各种N-糖基化的喹啉-2-酮。
• [EN] INHIBITORS OF PURINE NUCLEOSIDE PHOSPHORYLASE - SYNTHESIS AND USE THEREOF FOR TREATMENT OF T-CELL ACUTE LYMPHOBLASTIC LEUKEMIA AND LYMPHOMA<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SYNTHÈSE DE LA PURINE NUCLÉOSIDE PHOSPHORYLASE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE LA LEUCÉMIE LYMPHOBLASTIQUE AIGUË À LYMPHOCYTES T ET DU LYMPHOME
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AV CR V V I

  公开号：WO2021083438A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The present invention relates to new compounds of general formula I, their synthesis, their pharmaceutically acceptable salts, and their use in treatment of T-cell acute lymphoblastic leukemia and lymphoma.

  本发明涉及一般式I的新化合物，它们的合成，它们的药学上可接受的盐，以及它们在T细胞急性淋巴细胞白血病和淋巴瘤治疗中的用途。
• Enantiodivergent One‐Pot Synthesis of Axially Chiral Biaryls Using Organocatalyst‐Mediated Enantioselective Domino Reaction and Central‐to‐Axial Chirality Conversion
  作者：Seitaro Koshino、Tohru Taniguchi、Kenji Monde、Eunsang Kwon、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/chem.202102797

  日期：2021.11.11

  Enantiodivergent one-pot synthesis of axially chiral biaryls was developed using a catalytic amount of a chiral source. A domino organocatalyst-mediated enantioselective Michael/aldol condensation and enantiodivergent central-to-axial chirality conversion afforded chiral biaryls with excellent enantioselectivity in a single reaction vessel. A plausible reaction mechanism for the enantiodivergence was

  使用催化量的手性源开发了轴向手性联芳基的对映发散一锅法合成。多米诺有机催化剂介导的对映选择性迈克尔/羟醛缩合和对映发散中心到轴手性转化在单个反应容器中提供了具有优异对映选择性的手性联芳基化合物。提出了对映发散的合理反应机制。