5-t-butyldiphenylsiloxymethyl-4',5'-dihydroxy-6'-methoxy-2,2-dimethyl-(3'R,3aR,4'S,5S,5'R,6S,6'R,6aR)-spiro[perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-6,2'-(3'H,6'H-pyran)]-3'-yl acetate | 460052-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-t-butyldiphenylsiloxymethyl-4',5'-dihydroxy-6'-methoxy-2,2-dimethyl-(3'R,3aR,4'S,5S,5'R,6S,6'R,6aR)-spiro[perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-6,2'-(3'H,6'H-pyran)]-3'-yl acetate
• CAS: 460052-98-6
• 化学式: C₃₁H₄₂O₁₀Si
• 分子量: 602.754
• InChiKey: PNXUFUSDKXHEBB-JGDWBCKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  122.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-t-butyldiphenylsiloxymethyl-4',5'-dihydroxy-6'-methoxy-2,2-dimethyl-(3'R,3aR,4'S,5S,5'R,6S,6'R,6aR)-spiro[perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-6,2'-(3'H,6'H-pyran)]-3'-yl acetate 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到5-t-butyldiphenylsiloxymethyl-3',4'-di(methylcarbonyloxy)-6'-methoxy-2,2-dimethyl-(3'R,3aR,4'R,5S,5'R,6S,6'R,6aR)-spiro[perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-6,2'-(3'H,6'H-pyran)]-5'-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖，d-和l-阿拉伯糖合成螺碳连接的二糖

  摘要：

  描述了由d-葡萄糖，d-和1-阿拉伯糖合成新的螺碳连接的二糖。在本研究中，呋喃用作掩蔽的糖合成子，而手性则从糖衍生的手性模板转移而来。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00319-8
• 作为产物：
  描述：

  5-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-threo-pentofuranose-3-ulose 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 168014.0h， 生成 5-t-butyldiphenylsiloxymethyl-4',5'-dihydroxy-6'-methoxy-2,2-dimethyl-(3'R,3aR,4'S,5S,5'R,6S,6'R,6aR)-spiro[perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-6,2'-(3'H,6'H-pyran)]-3'-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖，d-和l-阿拉伯糖合成螺碳连接的二糖

  摘要：

  描述了由d-葡萄糖，d-和1-阿拉伯糖合成新的螺碳连接的二糖。在本研究中，呋喃用作掩蔽的糖合成子，而手性则从糖衍生的手性模板转移而来。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00319-8