3-苯基-3H-2-苯并呋喃-1-亚胺 | 90292-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 3-苯基-3H-2-苯并呋喃-1-亚胺
• 英文名称: 3-phenyl-3H-isobenzofuran-1-ylidenamine
• 英文别名: 3-Phenyl-2-benzofuran-1(3H)-imine；3-phenyl-3H-2-benzofuran-1-imine
• CAS: 90292-86-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: UWRUYZIBGLGLOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  294.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-3H-2-苯并呋喃-1-亚胺 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到3-苯基苯酞
  参考文献：
  名称：

  2-氰基苯甲醛与有机锂反应高效合成 3-取代 3H-Isobenzofuran-1-ylidenamines 及其转化为 Isobenzofuran-1(3H)-ones

  摘要：

  报道了一种通过 2-氰基苯甲醛与诸如有机锂或乙酸叔丁酯的烯醇锂和 N,N 二甲基乙酰胺等亲核试剂反应合成 3-取代的 3H-异苯并呋喃1-亚基胺的新型高效合成方法。这些产物中的一些在用盐酸处理后以令人满意的收率转化为相应的3-取代异苯并呋喃-1(3H)-酮（苯酞）。文献中关于制备3H-异苯并呋喃-1-亚基胺衍生物的报道很少。Parham 和 Jones 在 1976 年报道了通过 2-锂苯甲腈与酮反应合成 3,3-二取代衍生物。1984 年 Kovtunenko 和同事报道了通过2-苯甲酰基苯甲腈的氢化物还原。Van der Eycken 及其同事还报道了通过 2-氰基苯甲醛的氢化物还原合成 3-未取代的 3H-异苯并呋喃-1-亚基胺。最近，Alexander 和 de Meijere 报道了在 1-异氰基-2-锂硫苯与醛的反应中形成这种骨架的特殊情况。我们在此报告了一种有效的一锅法，通过

  DOI：

  10.3987/com-10-12071
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯甲醛 、 苯基锂 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以58%的产率得到3-苯基-3H-2-苯并呋喃-1-亚胺
  参考文献：
  名称：

  2-氰基苯甲醛与有机锂反应高效合成 3-取代 3H-Isobenzofuran-1-ylidenamines 及其转化为 Isobenzofuran-1(3H)-ones

  摘要：

  报道了一种通过 2-氰基苯甲醛与诸如有机锂或乙酸叔丁酯的烯醇锂和 N,N 二甲基乙酰胺等亲核试剂反应合成 3-取代的 3H-异苯并呋喃1-亚基胺的新型高效合成方法。这些产物中的一些在用盐酸处理后以令人满意的收率转化为相应的3-取代异苯并呋喃-1(3H)-酮（苯酞）。文献中关于制备3H-异苯并呋喃-1-亚基胺衍生物的报道很少。Parham 和 Jones 在 1976 年报道了通过 2-锂苯甲腈与酮反应合成 3,3-二取代衍生物。1984 年 Kovtunenko 和同事报道了通过2-苯甲酰基苯甲腈的氢化物还原。Van der Eycken 及其同事还报道了通过 2-氰基苯甲醛的氢化物还原合成 3-未取代的 3H-异苯并呋喃-1-亚基胺。最近，Alexander 和 de Meijere 报道了在 1-异氰基-2-锂硫苯与醛的反应中形成这种骨架的特殊情况。我们在此报告了一种有效的一锅法，通过

  DOI：

  10.3987/com-10-12071

文献信息

• KOVTUNENKO, V. A.;FALKOVSKAYA, O. T.;TYLTIN, A. K.;BABICHEV, F. S., YKP. XIM. ZH., 1984, 50, N 1, 71-75
  作者：KOVTUNENKO, V. A.、FALKOVSKAYA, O. T.、TYLTIN, A. K.、BABICHEV, F. S.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Synthesis of 3-Substituted 3H-Isobenzofuran-1-ylidenamines by the Reaction of 2-Cyanobenzaldehydes with Organolithiums and Their Conversion into Isobenzofuran-1(3H)-ones
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kota Matsumoto、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.3987/com-10-12071

  日期：——

  derivatives in the literature. The synthesis of 3,3-disubstituted derivatives by the reaction of 2-lithiobenzonitrile with ketones has been reported by Parham and Jones in 1976. In 1984 Kovtunenko and coworkers reported the synthesis of 3-phenyl-3H-isobenzofuran-1-ylidenamine by the hydride reduction of 2-benzoylbenzonitrile. Van der Eycken and coworkers also reported the synthesis of 3-nonsubstituted 3H-is

  报道了一种通过 2-氰基苯甲醛与诸如有机锂或乙酸叔丁酯的烯醇锂和 N,N 二甲基乙酰胺等亲核试剂反应合成 3-取代的 3H-异苯并呋喃1-亚基胺的新型高效合成方法。这些产物中的一些在用盐酸处理后以令人满意的收率转化为相应的3-取代异苯并呋喃-1(3H)-酮（苯酞）。文献中关于制备3H-异苯并呋喃-1-亚基胺衍生物的报道很少。Parham 和 Jones 在 1976 年报道了通过 2-锂苯甲腈与酮反应合成 3,3-二取代衍生物。1984 年 Kovtunenko 和同事报道了通过2-苯甲酰基苯甲腈的氢化物还原。Van der Eycken 及其同事还报道了通过 2-氰基苯甲醛的氢化物还原合成 3-未取代的 3H-异苯并呋喃-1-亚基胺。最近，Alexander 和 de Meijere 报道了在 1-异氰基-2-锂硫苯与醛的反应中形成这种骨架的特殊情况。我们在此报告了一种有效的一锅法，通过