3-苯基苯酞 | 5398-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-苯基苯酞
• 中文别名: 3-苯基-1(3H)-异苯并呋喃酮
• 英文名称: 3-phenylphthalide
• 英文别名: 3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one；3-phenyl-3H-isobenzofuran-1-one；3-phenylphtalide；3-phenylisobenzofuran-1-one；3-phenyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 5398-11-8
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• mdl: MFCD00023099
• 分子量: 210.232
• InChiKey: SQFMIHCARVMICF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122°C
• 沸点：
  368.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压条件下，该物质表现稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• RTECS号：
  TI3800000
• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉且干燥的地方，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-Phenylphthalide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
警告申明
措施
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H10O2
分子式
: 210.22 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-Phenylphthalide
-
CAS 号 5398-11-8
EC-编号 226-426-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.809
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 老鼠 - 100 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: TI3800000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  二苯酞內酯	3,3-diphenyl-2-benzofuran-1(3H)-one	596-29-2	C20H14O2	286.33
  3-氯-3-苯基-2-苯并呋喃-1-酮	3-chloro-3-phenylphthalide	18852-53-4	C14H9ClO2	244.677
  ——	2-(hydroxy(phenyl)methyl)benzaldehyde	——	C14H12O2	212.248
  2-苄基苯甲酸甲酯	methyl 2-benzylbenzoate	6962-60-3	C15H14O2	226.275
  2-苄基苯甲酸	2-Benzylbenzoic acid	612-35-1	C14H12O2	212.248
  邻苯甲酰苯甲酸甲酯	methyl o-benzoylbenzoate	606-28-0	C15H12O3	240.258
  3-苯基-3H-2-苯并呋喃-1-亚胺	3-phenyl-3H-isobenzofuran-1-ylidenamine	90292-86-7	C14H11NO	209.247
  邻苯甲酰苯甲酸	2-Benzoylbenzoic acid	85-52-9	C14H10O3	226.232
  2-甲乙氧基二苯甲酮	ethyl 2-benzoylbenzoate	604-61-5	C16H14O3	254.285
  2-(4-甲基苯甲酰)苯甲酸	2-(4-toluoyl)benzoic acid	85-55-2	C15H12O3	240.258
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(R)-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one	87481-14-9	C14H10O2	210.232
  ——	(S)-3-phenylisobenzofuran-1(3H)-one	——	C14H10O2	210.232
  2-(羟基苯基甲基)-苯甲酸	(+/-)-2-<α-Hydroxy-benzyl>-benzoesaeure	34737-60-5	C14H12O3	228.247
  ——	o-(alpha-(2-(Dimethylamino)ethoxy)benzyl)benzoic acid	29214-99-1	C18H21NO3	299.37
  2-苄基苯甲酸	2-Benzylbenzoic acid	612-35-1	C14H12O2	212.248
  ——	3-phenyl-1,3-dihydroisobenzofuran-1-thione	163226-46-8	C14H10OS	226.299
  ——	2-(diphenylmethyl)benzoic acid	602-50-6	C20H16O2	288.346
  邻苯甲酰苯甲酸	2-Benzoylbenzoic acid	85-52-9	C14H10O3	226.232
  ——	3-oxo-1-phenyl-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-carboxylic acid	18237-62-2	C15H10O4	254.242
  (2-羟甲基苯基)苯基甲醇	(2-hydroxymethylphenyl)phenylmethanol	1586-01-2	C14H14O2	214.264

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基苯酞 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 endo-4,9-epoxy-2-methyl-4-phenyl-3a,4,9,9a-tetrahydro-1H-benzisoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of lithium dialkylamide-induced 1,4-eliminations leading to substituted isobenzofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00370a019
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基二苯甲酮 在 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0 ℃ 、999.76 kPa 条件下， 反应 0.2h， 生成 3-苯基苯酞
  参考文献：
  名称：

  Controlled photo-flow oxidative reaction (UV-FOR) platform for ultra-fast phthalide and API synthesis

  摘要：

  已开发出一种高效、集成且连续流的平台，用于从酮-O₂反应中合成邻苯二甲酸酯和API的实时、高通量研究。

  DOI：

  10.1039/c8gc02320d

文献信息

• Metal-Free Cascade Formation of Intermolecular C–N Bonds Accessing Substituted Isoindolinones under Cathodic Reduction
  作者：Zirong Zou、Genuo Cai、Weihao Chen、Canlin Zou、Yamei Li、Hongting Wu、Lu Chen、Jinhui Hu、Yibiao Li、Yubing Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01845

  日期：2021.11.5

  An electrochemical protocol for the construction of substituted isoindolinones via reduction/amidation of 2-carboxybenzaldehydes and amines has been realized. Under metal-free and external-reductant-free electrolytic conditions, the reaction achieves the cascade formation of intermolecular C–N bonds and provides a series of isoindolinones in moderate to good yields. The deuterium-labeling experiment

  已经实现了通过 2-羧基苯甲醛和胺的还原/酰胺化来构建取代异吲哚啉酮的电化学方案。在无金属和无外部还原剂的电解条件下，该反应实现了分子间 C-N 键的级联形成，并以中等至良好的产率提供了一系列异吲哚啉酮。氘标记实验证明，产物亚甲基中的氢主要由体系中的H 2 O提供。
• Highly Diastereoselective Crown Ether Catalyzed Arylogous Michael Reaction of 3-Aryl Phthalides
  作者：Marina Sicignano、Antonella Dentoni Litta、Rosaria Schettini、Francesco De Riccardis、Giovanni Pierri、Consiglia Tedesco、Irene Izzo、Giorgio Della Sala

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02113

  日期：2017.8.18

  The first arylogous Michael reaction of 3-aryl phthalides has been developed. The reaction, promoted by catalytic amounts of KOH or K3PO4 and dibenzo-18-crown-6, affords the corresponding 3,3-disubstituted phthalides in good to high yields and as single diastereomers in nearly all studied cases.

  已经开发了第一个3-芳基邻苯二甲酸酯的迈克尔反应。由催化量的KOH或K 3 PO 4和二苯并18-冠-6促进的反应，以几乎所有的研究情况，均以高收率和高收率提供了相应的3,3-二取代邻苯二甲酸酯。
• A Flow Microreactor System Enables Organolithium Reactions without Protecting Alkoxycarbonyl Groups
  作者：Aiichiro Nagaki、Heejin Kim、Yuya Moriwaki、Chika Matsuo、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/chem.201000876

  日期：——

  A flow microreactor system consisting of micromixers and microtube reactors provides an effective tool for the generation and reactions of aryllithiums bearing an alkoxycarbonyl group at para‐, meta‐, and ortho‐positions. Alkyl p‐ and m‐lithiobenzoates were generated by the I/Li exchange reaction with PhLi. The Br/Li exchange reactions with sBuLi were unsuccessful. Subsequent reactions of the resulting

  由微混合器和微管反应器组成的流动微反应器系统为在对位，间位和邻位带有烷氧羰基的芳基锂的生成和反应提供了有效的工具。烷基p和-米通过与PhLi的I /锂交换反应生成-lithiobenzoates。与s BuLi的Br / Li交换反应不成功。所得芳基锂与亲电试剂的随后反应以良好收率得到所需产物。在另一方面，烷基ö -lithiobenzoates成功通过用溴/锂交换反应生成的小号卜力 随后与亲电试剂的反应以高收率得到所需产物。
• Mesityllithium as a Reagent for Chemoselective Halogen−Lithium Exchange Reaction
  作者：Yoshinori Kondo、Miho Asai、Tohru Miura、Masanobu Uchiyama、Takao Sakamoto

  DOI：10.1021/ol000253x

  日期：2001.1.1

  to prepare aryllithium compounds having alkoxycarbonyl groups. To extend our studies on chemoselective lithiation, an important precursor for the synthesis of camptothecin was prepared using a halogen-lithium exchange reaction followed by an intramolecular 1,2-addition.

  发现异丁基锂是制备具有烷氧基羰基的芳基锂化合物的优异的选择性锂化剂。为了扩展我们对化学选择性锂化的研究，使用卤素-锂交换反应，然后进行分子内1,2-加成制备了喜树碱合成的重要前体。
• Incorporation of carbon dioxide into phthalides via ligand-free copper-catalyzed direct carboxylation of benzoxasiloles
  作者：Thanh V. Q. Nguyen、José A. Rodríguez-Santamaría、Woo-Jin Yoo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c7gc00917h

  日期：——

  The direct carboxylation of benzoxasiloles with carbon dioxide proceeded smoothly under mild conditions using copper iodide as a catalyst to afford phthalides after an acid work-up. Broad substrate scope and application of this methodology for the synthesis of natural products highlight the synthetic utility of this protocol.

  在弱酸条件下，使用碘化铜作为催化剂，在温和的条件下，苯并二甲酚与二氧化碳的直接羧化反应顺利进行，从而在酸处理后得到邻苯二甲酸盐。该方法在天然产物合成中的广泛底物范围和应用突出了该方案的合成效用。

表征谱图