2-hydroxy-2-isopropyl-5-methylcyclohexanone | 230636-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-hydroxy-2-isopropyl-5-methylcyclohexanone
• 英文别名: 4-hydroxy-p-menth-8-en-3-one；(5R)-2-hydroxy-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 230636-58-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: AALYQEIWIWMEAJ-HNHGDDPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-isopropyl-5-methylcyclohexanone 在 lithium perchlorate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到methyl (3R)-3,7-dimethyl-6-oxo-7-octenoate
  参考文献：
  名称：

  Electrooxidative cleavage of carbon-carbon linkages. 1. Preparation of acyclic oxoalkanoates from 2-hydroxy- and 2-acetoxy-1-cycloalkanones and cycloalkanone enol acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00340a009
• 作为产物：
  描述：

  (R)-胡薄荷酮氧化物 在 盐酸 作用下， 生成 2-hydroxy-2-isopropyl-5-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  真菌对萜类化合物的生物转化作用I. R-（+）-pulegone的代谢

  摘要：

  R-（+）-Pulegone 1通过几种真菌菌株转化为新的区域选择性羟基化化合物。双键的环氧化似乎与观察到的主要羟基化模式无关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74208-0

文献信息

• Solid-Acid Catalysed Rearrangement of Cyclic α,β-Epoxy Ketones
  作者：Jacob A. Elings、Hans E. B. Lempers、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:10<1905::aid-ejoc1905>3.0.co;2-o

  日期：2000.5

  Various cyclic α,β-epoxy ketones rearranged to α-formyl ketones and/or vic-diones in the presence of catalytic amounts of zeolites and montmorillonite K10. This provides an excellent alternative to conventional homogeneous systems with respect to yields and workup. Differences in product distribution and type of products in the rearrangement of pulegone oxide could be reasonably explained by invoking

  在催化量的沸石和蒙脱石 K10 存在下，各种环状 α,β-环氧酮重排为 α-甲酰基酮和/或维克二酮。就产量和后处理而言，这为传统均相系统提供了极好的替代方案。通过调用均相和非均相催化剂的不同途径，可以合理地解释胡薄荷酮重排过程中产物分布和产物类型的差异。
• Efficient Photooxygenation of Olefins by a C₆₀Derivative Bearing an Organofluorine Tail
  作者：Hideo Nagashima、Koji Hosoda、Tomoaki Abe、Shoichi Iwamatsu、Takaaki Sonoda

  DOI：10.1246/cl.1999.469

  日期：1999.6

  A C60 derivative bearing an organofluorine tail through the dimethylsilyl moiety (1) was proved to be an efficient photosensitizer in C6F6. Photooxygenation of olefins or dienes was accomplished by catalysis of 1 (0.5–1.5 mol%) at room temperature under an oxygen atmosphere.

  一种通过二甲基硅基部分连接有有机氟尾的C60衍生物（1）被证明在C6F6中是一种高效的光敏剂。在常温下，在氧气氛围下，1以0.5–1.5 mol%的催化剂成功实现了烯烃或二烯的光氧化反应。