(1S,2R,3S,4R)-3-Hydroxymethyl-1-methoxymethoxy-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester | 123060-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R)-3-Hydroxymethyl-1-methoxymethoxy-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 123060-69-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: YFMUCWUUYNWAKI-KOVQTIFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-3-Hydroxymethyl-1-methoxymethoxy-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 DL-10-camphorsulfonic acid 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 生成 (R)-2-((1S,2S,3aR,4S,5R,7aR,8S)-4-Benzyloxymethyl-7a-hydroxy-8-methoxymethoxy-octahydro-1,5-methano-inden-2-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)- and (+)-sanadaol: The absolute configuration of sanadaol and dictyodial

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82235-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2R,3S,4R)-3-formyl-1-(methoxymethoxy)-5-oxobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (1S,2R,3S,4R)-3-Hydroxymethyl-1-methoxymethoxy-5-oxo-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)- and (+)-sanadaol: The absolute configuration of sanadaol and dictyodial

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82235-2