(+)-3-Acetyl-Δ³-caren | 16726-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-3-Acetyl-Δ³-caren
• 英文别名: 1-[(1R,6S)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[4.1.0]hept-3-enyl]ethanone
• CAS: 16726-01-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: QENZMTLEYUHTIL-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3-Acetyl-Δ³-caren 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.14 g的产率得到11R-4-hydroxyethyl-3-carene
  参考文献：
  名称：

  Arbuzov, B. A.; Isaeva, Z. G.; Timoshina, T. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 10, p. 1647 - 1650

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-蒈烯 在 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (+)-3-Acetyl-Δ³-caren
  参考文献：
  名称：

  （+）-3-carene的亲电取代的立体化学：Prins和Friedel-Crafts-乙酰化反应

  摘要：

  有证据表明，先前研究的（+）-3-烯基（IV）的Prins和Friedel-Crafts-乙酰化反应均涉及亲电性反式转移至环丙基环，生成具有新引入的C-4的产物I和IX α方向的取代基。通过氧化，I和IX被转化为共同的中间体，酯VI。通过双解偶联技术对差向异构体酯VI和VII以及酮IX和X的NMR光谱进行分析，可以分别指定4α和4β构型。通过检查环氧化物XII和XIII的NMR光谱，可以为作业I和IX提供其他支持。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88090-1

文献信息

• Muehlstaedt,M.; Richter,P., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 1892 - 1897
  作者：Muehlstaedt,M.、Richter,P.

  DOI：——

  日期：——