methyl 3-benzamido-4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-α-D-altropyranoside | 95239-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-benzamido-4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-α-D-altropyranoside
• CAS: 95239-46-6
• 化学式: C₂₁H₂₂FNO₅
• 分子量: 387.408
• InChiKey: OSSCWBAQRNBJAZ-QRKSXFBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-benzamido-4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-α-D-altropyranoside 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 以62%的产率得到2-氟利托胺
  参考文献：
  名称：

  （S）-2-氟-1-柔多胺和（S）-2-氟-d-ristosamine的合成

  摘要：

  根据文献，最终合成了（S）-2-氟-L-柔红胺和（S）-2-氟-D-香豆胺的衍生物，其起始原料是2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖。 ，转化成2-苯甲酰胺基-4-甲基，6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（甲基磺酰基）-α-D-吡喃葡萄糖苷（2）。用四丁基氟化铵处理2得到63％的（已知）甲基3-苯甲酰胺基-4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-2-氟-α-D-Altropyran苷（4）其2-苯甲酰氨基-2,3-二脱氧-3-氟-α-D-葡萄糖异构体的收率为6％。通过Hanessian-Hullar反应从4得到相应的6-溴-2,3,6-三苯氧基葡萄糖苷4-苯甲酸酯（6）。对6进行脱氢溴化，然后对所得的5-烯醇苷进行催化氢化，然后进行脱苯甲酰化和N-三氟乙酰化，得到氟柔烷酰胺，甲基2,3，6-三甲氧基-2-氟-3-三氟乙酰氨基-β-L-吡喃半乳糖苷。对6进行还原脱溴，然后进行脱苯甲酰化和N-三氟乙酰化，得到氟杀螨酰胺，甲基2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85123-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-benzamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-tosyl-α-D-glucopyranoside 在 W-2 Raney nickel N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 barium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 3-benzamido-4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-苯甲酰氨基-4-O-苯甲酰基-2,3,6-三苯氧基-2-氟-β-1-1-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  合成苯甲酰氨基-3 O-亚苄基-4,6二脱氧-2,3氟-2α-D-阿托吡喃糖苷甲基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85015-6