(S)-(-)-α,α-di(4-vinylphenyl)-2-[(N-ethoxycarbonyl)pyrrolidine]methanol | 360068-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-(-)-α,α-di(4-vinylphenyl)-2-[(N-ethoxycarbonyl)pyrrolidine]methanol
• 英文别名: N-ethoxycarbonyl-(S)-2-[di(4-vinylphenyl)hydroxymethyl]pyrrolidine；(S)-N-ethoxycarbonyl-α,α-bis(4-vinylphenyl)prolinol；(s)-2-[Hydroxy-bis-(4-vinyl-phenyl)-methyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid ethyl ester；ethyl (2S)-2-[bis(4-ethenylphenyl)-hydroxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 360068-90-2
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₃
• 分子量: 377.483
• InChiKey: CKNGHKUACQXWNH-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-α,α-di(4-vinylphenyl)-2-[(N-ethoxycarbonyl)pyrrolidine]methanol 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(S)-(-)-α,α-di(4-vinylphenyl)-2-pyrrolidinemethanol
  参考文献：
  名称：

  电子束诱导的接枝将手性配体固定在聚合物纤维上，并在对映选择性催化中应用。

  摘要：

  [反应：见正文]用苯乙烯作为共聚单体，通过电子束诱导的预辐照接枝将苯乙烯类TADDOL和L-脯氨醇衍生的单体固定在聚乙烯纤维上。聚合物负载的手性配体用作二乙基锌不对称加成到苯甲醛中的催化剂。纤维结合的TADDOLate钛以97：3的S / R对映体比例将苯甲醛定量转化为1-苯基丙-1-醇。该催化剂已成功再生，并用于保留高对映选择性的后续反应中。

  DOI：

  10.1021/ol016212y
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-(-)-α,α-di(4-vinylphenyl)-2-[(N-ethoxycarbonyl)pyrrolidine]methanol
  参考文献：
  名称：

  电子束诱导的接枝将手性配体固定在聚合物纤维上，并在对映选择性催化中应用。

  摘要：

  [反应：见正文]用苯乙烯作为共聚单体，通过电子束诱导的预辐照接枝将苯乙烯类TADDOL和L-脯氨醇衍生的单体固定在聚乙烯纤维上。聚合物负载的手性配体用作二乙基锌不对称加成到苯甲醛中的催化剂。纤维结合的TADDOLate钛以97：3的S / R对映体比例将苯甲醛定量转化为1-苯基丙-1-醇。该催化剂已成功再生，并用于保留高对映选择性的后续反应中。

  DOI：

  10.1021/ol016212y

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Continuous-Flow Cyclopropanation
  作者：Patricia Llanes、Carles Rodríguez-Escrich、Sonia Sayalero、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03156

  日期：2016.12.16

  A set of six solid-supported diarylprolinol catalysts (varying on the anchoring strategy and the type of polymeric support) has been prepared and applied to the enantioselective cyclopropanation reaction. The selected candidate allows implementation of a long flow experiment (48 h) and generates a library of 12 cyclopropanes by sequential flow experiments. The mildness and utility of the method have

  已经制备了一组六种固体负载的二芳基脯氨醇催化剂（根据固定策略和聚合物载体的类型而异），并将其应用于对映选择性环丙烷化反应。选定的候选对象允许执行长流实验（48小时），并通过顺序流实验生成12个环丙烷的库。该方法的温和性和实用性使得能够进行伸缩过程，其中将流出物直接用于维蒂希（Wittig）流动反应中。
• Superparamagnetic Nanoparticle-Supported (S)-Diphenyl- prolinol Trimethylsilyl Ether as a Recyclable Catalyst for Asymmetric Michael Addition in Water
  作者：Bang Gen Wang、Bao Chun Ma、Qiong Wang、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201000508

  日期：2010.11.22

  A new superparamagnetic nanoparticle-supported (S)-diphenylprolinol trimethylsilyl ether (Jørgensen–Hayashi catalyst) was synthesized and applied for the asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroalkenes in water, which gives products in moderate to good yields (up to 96%), good enantioselectivity (up to 90% ee) and diastereoselectivities (up to 99:1). The immobilized catalyst could be easily

  合成了一种新的超顺磁性纳米粒子负载的（S）-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚（Jrrgensen–Hayashi催化剂），并将其用于醛在水中硝基苯的不对称迈克尔加成反应，从而使产品收率适中至良好（最高96％），良好的对映选择性（高达90％ee）和非对映选择性（高达99：1）。固定的催化剂可以容易地通过外部磁体与反应分离，并循环四次而不会显着降低催化效率。
• A heterogeneous layered bifunctional catalyst for the integration of aerobic oxidation and asymmetric C–C bond formation
  作者：Hiroyuki Miyamura、Gerald C. Y. Choo、Tomohiro Yasukawa、Woo-Jin Yoo、Shu Kobayashi

  DOI：10.1039/c3cc46204h

  日期：——

  The design and synthesis of a heterogeneous bifunctional chiral catalyst for the sequential aerobic oxidation–asymmetric Michael reactions between primary allylic alcohols and dibenzyl malonate are described. Interestingly, we found that layering bimetallic nanoparticles over the organocatalyst, within the chiral composite material, is crucial for catalytic activity.

  报道了用于一级烯丙醇与二苄基丙二酸酯顺序氧气氧化-不对称迈克尔反应的非均相双功能手性催化剂的设计与合成。有趣的是，我们发现将双金属纳米粒子层叠在手性复合材料中的有机催化剂上，对催化活性至关重要。