3-苯基-5-氧代-5-苯基戊酸乙酯 | 58672-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 3-苯基-5-氧代-5-苯基戊酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-phenyl-5-oxo-5-phenylpentanoate
• 英文别名: ethyl 5-oxo-3,5-diphenylpentanoate；ethyl 5-oxo-3,5-dipenylpentanoate；5-oxo-3,5-diphenyl-valeric acid ethyl ester；5-Oxo-3,5-diphenyl-valeriansaeure-aethylester；3,5-Diphenyl-5-oxo-butansaeureethylester；4-Benzoyl-3-phenylbutyric acid ethyl ester
• CAS: 58672-91-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: TWZYVXHYPNKSKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-5-氧代-5-苯基戊酸乙酯 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 肉桂酸乙酯 、 苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  PHOTOLABILE PRO-FRAGRANCES

  摘要：

  许多提供清新气味的香料往往具有高挥发性，因此在典型的应用中，如洗涤或清洁过程中使用时并不经济，因此必须使用相对大量的量才能产生足够的效果。所公开的光敏感前香料提供了更持久的香味感，特别是在典型的应用中具有清新的香味，从而使得这些香料能够有效地使用。

  公开号：

  US20150099809A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-benzoyl-2-phenylcyclopropanecarboxylate 在 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到3-苯基-5-氧代-5-苯基戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Murphy, William S.; Wattanasin, Sompong, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1445 - 1452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• InCl₃/Me₃SiBr-Catalyzed Direct Coupling between Silyl Ethers and Enol Acetates
  作者：Yoshiharu Onishi、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol200875m

  日期：2011.5.20

  A combined Lewis acid catalyst of InCl3 and Me3SiBr promoted the direct use of enol acetates in the coupling with low-reactive silyl ethers, in which functional groups including ketones and aldehydes survived. Sterically hindered silyl ethers such as ROSiEt3, ROSiPh3, ROSit-BuMe2, and ROSii-Pr3 were also applicable.

  InCl 3和Me 3 SiBr的路易斯酸催化剂的组合促进了烯醇乙酸酯在与低反应性甲硅烷基醚的偶联中的直接使用，其中包括酮和醛的官能团得以幸存。也可使用受阻位的甲硅烷基醚，如ROSiEt 3，ROSiPh 3，ROSi t- BuMe 2和ROSi i- Pr 3。
• Michael Addition of Stannyl Ketone Enolate to α,β-Unsaturated Esters Catalyzed by Tetrabutylammonium Bromide and an ab Initio Theoretical Study of the Reaction Course
  作者：Makoto Yasuda、Kouji Chiba、Noriyuki Ohigashi、Yasuhiro Katoh、Akio Baba

  DOI：10.1021/ja028853+

  日期：2003.6.1

  Michael addition of stannyl ketone enolates to alpha,beta-unsaturated esters was accomplished in the presence of a catalytic amount of tetrabutylammonium bromide (Bu(4)NBr). Other typical systems using lithium enolate or silyl enolate with catalysts (TiCl(4) or Bu(4)NF) failed to give the desired products. The bromide anion from Bu(4)NBr coordinates to the tin center in enolate to accelerate the conjugate

  在催化量的溴化四丁基铵 (Bu(4)NBr) 存在下完成甲锡基酮烯醇化物到 α，β-不饱和酯的迈克尔加成。使用烯醇锂或烯醇甲硅烷与催化剂 (TiCl(4) 或 Bu(4)NF) 的其他典型系统未能提供所需的产品。溴化物阴离子从 Bu(4)NBr 坐标到烯醇中的锡中心，以加速共轭添加，其中生成了五个配位的锡物种。溴化物阴离子的配位显着提高了烯醇化锡的 HOMO 水平并增强了其亲核性。共轭加成提供中间体迈克尔加合物，其具有酯烯醇化物部分，加合物通过酮-烯醇互变异构立即转化为α-甲锡烷基γ-酮酯。该步骤有助于稳定产物体系并导致热力学有利的反应过程。从头算计算表明，使用溴化物阴离子的反应的活化能低于不使用溴化物阴离子的反应的活化能。任一反应过程中的过渡态都具有线性结构，而不是环状结构。该系统可应用于各种锡烯醇化物和 α,β-不饱和羰基化合物，包括烯酸酯、烯酮和不饱和酰胺。
• THE MICHAEL TYPE REACTION OF O-SILYLATED KETENE ACETALS WITH α,β-UNSATURATED CARBONYL COMPOUNDS PROMOTED BY TITANIUM TETRACHLORIDE
  作者：Kazuhiko Saigo、Masaaki Osaki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1976.163

  日期：1976.2.5

  O-Silylated ketene acetals reacted with α,β-unsaturated carbonyl compounds at −78°C in the presence of TiCl4 or in the coexistence of TiCl4 and Ti(OPr-i)4 to afford the corresponding δ-ketoesters in good yields.

  O-甲硅烷基化乙烯酮缩醛与α,β-不饱和羰基化合物在-78°C下在TiCl4存在或TiCl4和Ti(OPr-i)4共存下反应，以良好的产率得到相应的δ-酮酯。
• Kohler, Steele, Journal of the American Chemical Society, 1919, vol. 41, p. 1097
  作者：Kohler, Steele

  DOI：——

  日期：——
• Borah, Harsha Narayan; Boruah, Romesh Chandra; Sandhu, Jagir Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 5, p. 384 - 385
  作者：Borah, Harsha Narayan、Boruah, Romesh Chandra、Sandhu, Jagir Singh

  DOI：——

  日期：——