ethyl 3-benzoyl-2-phenylcyclopropanecarboxylate | 14070-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-benzoyl-2-phenylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: Aethyl-2-benzoyl-3-phenylcyclopropancarboxylat；2-benzoyl-3-phenyl-cyclopropanecarboxylic acid, ethyl ester；Ethyl 2-benzoyl-3-phenylcyclopropanecarboxylate；ethyl 2-benzoyl-3-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 14070-68-9
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: WMIINZAXYNPDRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  422.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-benzoyl-2-phenylcyclopropanecarboxylate 在 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到3-苯基-5-氧代-5-苯基戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Murphy, William S.; Wattanasin, Sompong, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1445 - 1452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-benzoyl-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylate 生成 ethyl 3-benzoyl-2-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  EL-KHOLY IBRAHIM EL-SAYED; FUID-ALLA HASSAN MOSTAFA; MISHRIKEY MORCOS MIC+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 3, 541-544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Binuclear Copper Complexes and Their Catalytic Evaluation
  作者：Raj K. Das、Mithun Sarkar、S. M. Wahidur Rahaman、Henri Doucet、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1002/ejic.201101283

  日期：2012.4

  dichloromethane. The two copper atoms in complex 1 are bridged by two L 1 ligands in a trans disposition; the naphthyridine nitrogen atoms bridge two copper centers and the carbonyl oxygen atoms occupy sites trans to the Cu···Cu vector. The metal···metal distance is 2.4594(6) A. In contrast, in complex 2, each of the two L 2 ligands bind to the two copper atoms through one naphthyridine nitrogen, a deprotonated amide

  已经合成了两种双核铜配合物 [Cu I (L 1 )} 2 ][OTf] 2 (1) 和 [Cu II (L 2 )Cl} 2 ] (2) 并对其进行了结构表征。[(5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-基)氨基}羰基]二茂铁(L 1 )与[Cu(CH 3 CN) 4 ][OTf]在二氯甲烷中反应得到配合物1 N-(5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-基)-1-甲基吡咯烷-2-甲酰胺(L 2 H)过夜处理得到二铜(II)配合物2 [Cu(CH 3 CN) 4 ][BF 4 ] 在二氯甲烷中。配合物 1 中的两个铜原子由两个 L 1 配体以反式配置桥接；萘啶氮原子桥接两个铜中心，羰基氧原子占据与 Cu…Cu 载体相反的位置。金属...金属距离为 2.4594(6) A。相比之下，在配合物 2 中，两个 L 2 配体中的每一个都通过一个萘啶氮、一个去质子化的酰胺和一个脯氨酸氮原子与两个铜原子结
• Tandem Oxidation Processes for the Preparation of Functionalized Cyclopropanes
  作者：Magalie F. Oswald、Steven A. Raw、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/ol0483394

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] A novel manganese dioxide-mediated tandem oxidation process (TOP) has been developed which allows the direct conversion of allylic alcohols into cyclopropanes, the intermediate aldehydes being trapped in situ with a stabilized sulfur-ylide. This methodology has been applied successfully to a variety of allylic alcohols and to a formal synthesis of the simple, naturally occurring

  [反应：见正文]已经开发了一种新颖的二氧化锰介导的串联氧化工艺（TOP），该工艺可以将烯丙醇直接转化为环丙烷，中间醛被稳定的硫内酯原位捕获。此方法已成功应用于各种烯丙醇和简单，天然存在的木脂素（+/-）-picropodophyllone的正式合成。
• Hantawong, Kesra; Murphy, William S., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 10, p. 2520 - 2547
  作者：Hantawong, Kesra、Murphy, William S.

  DOI：——

  日期：——
• Useful modification of the cyclopropanylation of?,?-unsaturated ketones with ethyl dimethylsulfuranylideneacetate
  作者：G. A. Tolstikov、F. Z. Galin、V. N. Iskandarova

  DOI：10.1007/bf00956189

  日期：1983.5
• El-Sayed El-Kholy, Ibrahim; Fuid-Alla, Hassan Mostafa; Mishrikey, Morcos Michael, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 541 - 544
  作者：El-Sayed El-Kholy, Ibrahim、Fuid-Alla, Hassan Mostafa、Mishrikey, Morcos Michael

  DOI：——

  日期：——