(4S,5S)-4-allyl-5-((1'R,2'S,3'S,5'R)-3'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2'-methyl-5'-(prop-1-en-2-yl)cyclopentyl)-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one | 1207105-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,5S)-4-allyl-5-((1'R,2'S,3'S,5'R)-3'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2'-methyl-5'-(prop-1-en-2-yl)cyclopentyl)-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4S,5R)-5-[(1R,2S,3R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclopentyl]-3-methylidene-4-prop-2-enyloxolan-2-one
• CAS: 1207105-82-5
• 化学式: C₂₃H₃₈O₃Si
• 分子量: 390.638
• InChiKey: FOLHRJSHRYJYDV-SSFAQJFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-allyl-5-((1'R,2'S,3'S,5'R)-3'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2'-methyl-5'-(prop-1-en-2-yl)cyclopentyl)-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(3aR,6aR,8R,9S,9aR,9bR)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6,9-dimethyl-3-methylene-1, 3,3a,4,6a,7,8,9,9a,9b-decahydro-2H-cyclopenta[e]azulen-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Chinensiolide B 通过串联烯丙基硼化/内酯化的全合成

  摘要：

  chinensiolides 是最近从中国民间医学中使用的植物 Ixeris chinensis Nakai 中分离出来的愈创木酚型 α-亚甲基 γ-内酯天然产物家族。(+)-chinensiolide B 的第一个对映选择性全合成在 15 个步骤中完成，最长的线性序列从廉价且容易获得的 (R)-香芹酮开始，总产率为 6.7%。两个高度官能化的伙伴之间的高度立体选择性和 E/Z 选择性串联烯丙基硼化/内酯化反应被用作关键步骤。该合成还强调了由反应性 α-亚甲基 γ-内酯引起的化学选择性问题的几种解决方案。例如，

  DOI：

  10.1021/ja9104478
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯基丝氰酸酯 、 (4S,5S)-5-((1'R,2'S,3'R,5'R)-3'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2'-methyl-5'-(prop-1-en-2-yl)cyclopentyl)-4-(3-hydroxypropyl)-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one 在 三丁基膦 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以602 mg的产率得到(4S,5S)-4-allyl-5-((1'R,2'S,3'S,5'R)-3'-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2'-methyl-5'-(prop-1-en-2-yl)cyclopentyl)-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Chinensiolide B 通过串联烯丙基硼化/内酯化的全合成

  摘要：

  chinensiolides 是最近从中国民间医学中使用的植物 Ixeris chinensis Nakai 中分离出来的愈创木酚型 α-亚甲基 γ-内酯天然产物家族。(+)-chinensiolide B 的第一个对映选择性全合成在 15 个步骤中完成，最长的线性序列从廉价且容易获得的 (R)-香芹酮开始，总产率为 6.7%。两个高度官能化的伙伴之间的高度立体选择性和 E/Z 选择性串联烯丙基硼化/内酯化反应被用作关键步骤。该合成还强调了由反应性 α-亚甲基 γ-内酯引起的化学选择性问题的几种解决方案。例如，

  DOI：

  10.1021/ja9104478