[15-13CD3]-dihydroartemisinic acid | 380487-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [15-13CD3]-dihydroartemisinic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(1R,4R,4aS,8aS)-4-methyl-7-(trideuterio(113C)methyl)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl]propanoic acid
• CAS: 380487-14-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 240.32
• InChiKey: JYGAZEJXUVDYHI-TVYCDYDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 [15-13CD3]-dihydroartemisinic acid 以 乙醚 为溶剂， 以94%的产率得到15-[13C(2H)3]-dihydroartemisinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  青蒿植物中青蒿酸的体内转化

  摘要：

  15位标记有13 C和2 H的青蒿酸已通过切下的茎喂入完整的青蒿植物，并通过1D和2D-NMR光谱研究了其体内转化。已分离出七个标记的代谢物，所有这些代谢物均被称为该物种的天然产物。青蒿酸的转化（与通过水耕法使水存活的一组植物和通过脱水使死亡的一组植物都观察到的转化）非常相似，最近针对11进行了描述。 13-二氢类似物，二氢青蒿酸。这很可能因此类似的机制，涉及Δ自发自动氧化4,5青蒿酸和二氢青蒿酸中的双键以及随后产生的烯丙基氢过氧化物的重排可能参与两种化合物都经历的生物转化。从青蒿酸的体内转化获得的所有倍半萜烯代谢物均在11,13位保留其不饱和度，并且没有证据表明可转化为任何11,13-二氢代谢物，包括抗疟药青蒿素，由A. annua生产。该观察结果提出了一个统一的生物合成方案的提议，该方案解释了许多从紫花苜蓿中作为天然产物分离出的吗啡烷和卡丹烷倍半萜的生物发生。。在该方案中，在生物合成途

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.062
• 作为产物：
  描述：

  在 silica gel 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氯乙烯 为溶剂， 生成 [15-13CD3]-dihydroartemisinic acid 、 (2R)-2-[(1R,4R,4aS,8aS)-4-methyl-7-(trideuterio(113C)methyl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  标记的二氢青蒿酸的合成

  摘要：

  [15- 13 c ^ 2 ^ h 3 ] -二氢青蒿酸（图2a），[15-C 2 H ^ 3 ] -二氢青蒿酸（图2b）和[15- 13 CH 3 ] -二氢青蒿酸（2C）已经以良好的收率获得通过青蒿素的重组合成实现高同位素富集。这些标记的化合物被设计用于生物合成实验，以确定青蒿素和其他来自青蒿的倍半萜烯天然产物的来源。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.069

文献信息

• Syntheses of dihydroartemisinic acid and dihydro-epi-deoxyarteannuin B incorporating a stable isotope label at the 15-position for studies into the biosynthesis of artemisinin
  作者：Lai-King Sy、Nian-Yong Zhu、Geoffrey D Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00711-6

  日期：2001.10

  [15-13C2H3]-Dihydroartemisinic acid (3a) and [15-13CH3]-dihydro-epi-deoxyarteannuin B (7b), intended for evaluation in vivo as biosynthetic precursors to artemisinin, have been obtained from a reconstructive synthesis. The decalenone acid 8 from acid degradation of artemisinin (1) serves as a common intermediate: following addition of labeled methyl Grignard reagent to 8, either labeled precursor can

  [15- 13 c ^ 2 ^ h 3 ] -二氢青蒿酸（图3a）和[15- 13 CH 3 ]二氢外延-deoxyarteannuin B（图7b），用于评估在体内生物合成的前体青蒿素，已经从获得重建综合。青蒿素（1）的酸降解产生的十氢萘酮酸8用作常见的中间体：将标记的甲基格氏试剂添加到8中，可以通过改变所采用的后处理条件以高收率制备任何标记的前体。结果表明，两种化合物在储存时都易于自氧化，当用这些标记的前体在旨在确定青蒿中青蒿素生物合成途径的饲养实验中使用此类标记的前体时，这种氧化和随后的重排反应的产物可能与真正的代谢物混淆。