5-(13-(5-(4-(dip-tolylamino)phenyl)-4-hexylthiophen-2-yl)-11,12-bis(hexyloxy)dibenzo[a,c]phenazin-10-yl)-3-hexylthiophene-2-carbaldehyde | 1397694-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(13-(5-(4-(dip-tolylamino)phenyl)-4-hexylthiophen-2-yl)-11,12-bis(hexyloxy)dibenzo[a,c]phenazin-10-yl)-3-hexylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1397694-85-7
• 化学式: C₇₃H₈₁N₃O₃S₂
• 分子量: 1112.6
• InChiKey: OLWFNKYNMSOQBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.28
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(13-(5-(4-(dip-tolylamino)phenyl)-4-hexylthiophen-2-yl)-11,12-bis(hexyloxy)dibenzo[a,c]phenazin-10-yl)-3-hexylthiophene-2-carbaldehyde 、 氰乙酸 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以59%的产率得到2-cyano-3-(5-(13-(5-(4-(dip-tolylamino)phenyl)-4-hexylthiophen-2-yl)-11,12-bis(hexyloxy)dibenzo[a,c]phenazin-10-yl)-3-hexylthiophen-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  High performance organic sensitizers based on 11,12-bis(hexyloxy) dibenzo[a,c]phenazine for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  我们合成了三种新的不含金属的有机敏化剂，其中含有11,12-双(己氧基)二苯并[a,c]菲嗪(BPz)单元，并将其用于染料敏化太阳能电池(DSSC)。宽吸收光谱表明，在π共轭空间引入BPz单元可以增强光捕获能力，同时还能产生抗聚集效应并抑制电荷复合。在这些敏化剂中，LI-39的光电性能最佳：短路光电流密度(Jsc)为14.40 mA cm−2，开路光电压(Voc)为0.74 V，填充因子(ff)为0.67，在标准全球AM 1.5太阳光条件下，总转换效率为7.18%。结果表明，基于这种大体积稠环芳烃的有机敏化剂以及辅助受体是提高DSSC性能的有前景的候选材料。

  DOI：

  10.1039/c2jm33833e
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dibromo-4,5-bis(hexyloxy)benzene-1,2-diamine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 5-(13-(5-(4-(dip-tolylamino)phenyl)-4-hexylthiophen-2-yl)-11,12-bis(hexyloxy)dibenzo[a,c]phenazin-10-yl)-3-hexylthiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  High performance organic sensitizers based on 11,12-bis(hexyloxy) dibenzo[a,c]phenazine for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  我们合成了三种新的不含金属的有机敏化剂，其中含有11,12-双(己氧基)二苯并[a,c]菲嗪(BPz)单元，并将其用于染料敏化太阳能电池(DSSC)。宽吸收光谱表明，在π共轭空间引入BPz单元可以增强光捕获能力，同时还能产生抗聚集效应并抑制电荷复合。在这些敏化剂中，LI-39的光电性能最佳：短路光电流密度(Jsc)为14.40 mA cm−2，开路光电压(Voc)为0.74 V，填充因子(ff)为0.67，在标准全球AM 1.5太阳光条件下，总转换效率为7.18%。结果表明，基于这种大体积稠环芳烃的有机敏化剂以及辅助受体是提高DSSC性能的有前景的候选材料。

  DOI：

  10.1039/c2jm33833e