methyl <(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-gluco-heptopyranosyluronate) 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-gluco-heptopyranosid>uronate | 149018-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl <(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-gluco-heptopyranosyluronate) 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-gluco-heptopyranosid>uronate
• CAS: 149018-92-8
• 化学式: C₅₈H₆₂O₁₃
• 分子量: 967.122
• InChiKey: SPNGIXIRJVAHBG-RQQDWODESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.09
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  135.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-gluco-heptopyranosyluronate) 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-gluco-heptopyranosid>uronate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-gluco-heptopyranosyluronic acid) 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-gluco-heptopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  镜腔冠索因子的合成

  摘要：

  摘要受保护的双庚二糖醛酸，（2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-α-d-葡萄糖-庚基吡喃葡萄糖醛酸）2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-通过链长的羰基铁方法合成α-d-葡萄糖-庚基吡喃二葡萄糖醛酸，起始于2,3,4,2'，3'，4'-六-O-苄基-6,6'-di-邻甲苯磺酰基-α，α-海藻糖。还通过酸催化的其二酰胺的甲醇水解制备了其二甲酯，该二酰胺先前是通过另一种途径获得的。二酸经（外消旋）（2 RS，3 SR）-和（2 RS，3 RS）-3-O-苄基胭脂基烯醇酯化二酸，通过将合成的3-O-苄基甲基C 32-胭脂烯酸酯还原而获得氢化铝锂，以高收率提供了相应的二酯。产物的氢解脱苄基化导致“镜”冠状帘线因子。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80100-s
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl-(1→1)-4',6'-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium dicarbonyl(cyclopentadienyl)ferrate 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 methyl <(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-gluco-heptopyranosyluronate) 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-gluco-heptopyranosid>uronate
  参考文献：
  名称：

  镜腔冠索因子的合成

  摘要：

  摘要受保护的双庚二糖醛酸，（2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-α-d-葡萄糖-庚基吡喃葡萄糖醛酸）2,3,4-三-O-苄基-6-脱氧-通过链长的羰基铁方法合成α-d-葡萄糖-庚基吡喃二葡萄糖醛酸，起始于2,3,4,2'，3'，4'-六-O-苄基-6,6'-di-邻甲苯磺酰基-α，α-海藻糖。还通过酸催化的其二酰胺的甲醇水解制备了其二甲酯，该二酰胺先前是通过另一种途径获得的。二酸经（外消旋）（2 RS，3 SR）-和（2 RS，3 RS）-3-O-苄基胭脂基烯醇酯化二酸，通过将合成的3-O-苄基甲基C 32-胭脂烯酸酯还原而获得氢化铝锂，以高收率提供了相应的二酯。产物的氢解脱苄基化导致“镜”冠状帘线因子。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80100-s