(S)-4-hydroxyoctanenitrile | 1158828-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-hydroxyoctanenitrile
• 英文别名: (4S)-4-hydroxyoctanenitrile
• CAS: 1158828-69-3
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: UQYDJVAJWGARKB-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.7±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-hydroxyoctanenitrile 在 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-4-butylbutanolide
  参考文献：
  名称：

  γ-酮腈的合成策略及其对不对称γ-内酯的生物催化转化

  摘要：

  摘要 不对称的γ-羟基腈是有价值的中间体，因为腈的水解可导致分子内环化为手性γ-内酯，具有多种生物学用途。从各种不同的醛（烷基和芳基）开始，开发了一种4步合成γ-酮腈的方法。然后针对酮还原酶文库筛选这些前手性底物的立体选择性还原羰基的能力。短链脱氢酶家族的酶表现出活性，并且这些酶促反应被放大以产生多种手性γ-内酯。 不对称的γ-羟基腈是有价值的中间体，因为腈的水解可导致分子内环化为手性γ-内酯，具有多种生物学用途。从各种不同的醛（烷基和芳基）开始，开发了一种4步合成γ-酮腈的方法。然后针对酮还原酶文库筛选这些前手性底物的立体选择性还原羰基的能力。短链脱氢酶家族的酶表现出活性，并且这些酶促反应被放大以产生多种手性γ-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339282
• 作为产物：
  描述：

  2-n-butyl-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 L-(-)-glucose 、 bakers’ yeast ketoreductase 、 水 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-4-hydroxyoctanenitrile
  参考文献：
  名称：

  γ-酮腈的合成策略及其对不对称γ-内酯的生物催化转化

  摘要：

  摘要 不对称的γ-羟基腈是有价值的中间体，因为腈的水解可导致分子内环化为手性γ-内酯，具有多种生物学用途。从各种不同的醛（烷基和芳基）开始，开发了一种4步合成γ-酮腈的方法。然后针对酮还原酶文库筛选这些前手性底物的立体选择性还原羰基的能力。短链脱氢酶家族的酶表现出活性，并且这些酶促反应被放大以产生多种手性γ-内酯。 不对称的γ-羟基腈是有价值的中间体，因为腈的水解可导致分子内环化为手性γ-内酯，具有多种生物学用途。从各种不同的醛（烷基和芳基）开始，开发了一种4步合成γ-酮腈的方法。然后针对酮还原酶文库筛选这些前手性底物的立体选择性还原羰基的能力。短链脱氢酶家族的酶表现出活性，并且这些酶促反应被放大以产生多种手性γ-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339282