2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranose | 77735-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranose
• CAS: 77735-20-7
• 化学式: C₂₆H₃₈N₂O₁₆
• 分子量: 634.592
• InChiKey: JWISSMWTRJTLQQ-JWVYPJMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.26
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  237.62
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranose 在 钯 4 A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-O-α-L-fucopyranosyl-di-N-acetylchitobiose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-.BETA.-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-3-O-(.ALPHA.-L-fucopyranosyl)-D-glucopyranose (3-O-.ALPHA.-L-fucopyranosyl-di-N-acetylchitobiose).

  摘要：

  本报告介绍了标题三糖 (14) 的合成过程。合成路线的第一步是 2-乙酰氨基-1，6-脱水-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖与 2-甲基-(3，4，6-三-O-乙酰基-1，2-二脱氧-α-D-吡喃葡萄糖)-[2'，1' ：4，5]-2-噁唑啉，从而在非还原残基上生成含有 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖（GlcNAc）的完全保护β-D-(1→4)-连接二糖（8）。在对 8 的 1，6-脱氢环进行乙酰分解后，得到的完全受保护的二糖被去苄基化，生成壳寡糖庚乙酸酯（10），其还原型 GlcNAc 的 C-3 位上有一个游离羟基。化合物 10 通过溴离子催化反应与 2，3，4-三-O-苄基-α-L-吡喃核糖基溴化物糖基化。通过去苄基化和去 O-乙酰基化去除所得三糖的保护基团后，得到无定形固体 14 的同分异构体混合物。文中还提供了 14 的 CMR 光谱数据。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3196
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,6-di-O-acetyl-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranose 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92.4%的产率得到2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-.BETA.-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-3-O-(.ALPHA.-L-fucopyranosyl)-D-glucopyranose (3-O-.ALPHA.-L-fucopyranosyl-di-N-acetylchitobiose).

  摘要：

  本报告介绍了标题三糖 (14) 的合成过程。合成路线的第一步是 2-乙酰氨基-1，6-脱水-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖与 2-甲基-(3，4，6-三-O-乙酰基-1，2-二脱氧-α-D-吡喃葡萄糖)-[2'，1' ：4，5]-2-噁唑啉，从而在非还原残基上生成含有 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖（GlcNAc）的完全保护β-D-(1→4)-连接二糖（8）。在对 8 的 1，6-脱氢环进行乙酰分解后，得到的完全受保护的二糖被去苄基化，生成壳寡糖庚乙酸酯（10），其还原型 GlcNAc 的 C-3 位上有一个游离羟基。化合物 10 通过溴离子催化反应与 2，3，4-三-O-苄基-α-L-吡喃核糖基溴化物糖基化。通过去苄基化和去 O-乙酰基化去除所得三糖的保护基团后，得到无定形固体 14 的同分异构体混合物。文中还提供了 14 的 CMR 光谱数据。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3196