5-hydroxy-7-methoxy-4'-fluoroflavone | 1620060-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-7-methoxy-4'-fluoroflavone
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-4H-chromen-4-one
• CAS: 1620060-01-6
• 化学式: C₁₆H₁₁FO₄
• 分子量: 286.259
• InChiKey: BPZHOVFMCOQPJH-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 5-hydroxy-7-methoxy-4'-fluoroflavone 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以63.8 %的产率得到5-hydroxy-7-methoxy-2-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有类黄酮支架的选择性强效 CDK9 抑制剂的设计和优化，用于治疗急性髓系白血病

  摘要：

  急性髓系白血病（AML）是一种常见的血液肿瘤，发病率和死亡率很高。CDK9 作为关键转录调节因子，通过 RNA 聚合酶 II 的磷酸化促进转录延伸，进一步控制 Mcl-1 和 c-Myc 的蛋白质水平。因此，CDK9被认为是AML治疗的一个有前景的治疗靶点。在这里，我们介绍了带有类黄酮支架的 CDK9 抑制剂的设计、合成和评估。其中，化合物21a成为一种高选择性CDK9抑制剂（IC 50  = 6.7 nM），对大多数其他CDK家族成员表现出超过80倍的选择性和高激酶选择性。在 Mv4-11 细胞中，21a有效阻碍细胞增殖 (IC 50  = 60 nM)，并通过下调 Mcl-1 和 c-Myc 诱导细胞凋亡。值得注意的是，21a在 Mv4-11 异种移植肿瘤模型中表现出对肿瘤生长的显着抑制作用。这些发现表明化合物21a有希望成为治疗 AML 的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115711
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 盐酸 、 水 、 碘 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 5-hydroxy-7-methoxy-4'-fluoroflavone
  参考文献：
  名称：

  具有类黄酮支架的选择性强效 CDK9 抑制剂的设计和优化，用于治疗急性髓系白血病

  摘要：

  急性髓系白血病（AML）是一种常见的血液肿瘤，发病率和死亡率很高。CDK9 作为关键转录调节因子，通过 RNA 聚合酶 II 的磷酸化促进转录延伸，进一步控制 Mcl-1 和 c-Myc 的蛋白质水平。因此，CDK9被认为是AML治疗的一个有前景的治疗靶点。在这里，我们介绍了带有类黄酮支架的 CDK9 抑制剂的设计、合成和评估。其中，化合物21a成为一种高选择性CDK9抑制剂（IC 50  = 6.7 nM），对大多数其他CDK家族成员表现出超过80倍的选择性和高激酶选择性。在 Mv4-11 细胞中，21a有效阻碍细胞增殖 (IC 50  = 60 nM)，并通过下调 Mcl-1 和 c-Myc 诱导细胞凋亡。值得注意的是，21a在 Mv4-11 异种移植肿瘤模型中表现出对肿瘤生长的显着抑制作用。这些发现表明化合物21a有希望成为治疗 AML 的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115711