3-<1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl>piperidin-4-yl>-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 79098-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-<1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl>piperidin-4-yl>-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-[1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl]piperidin-4-yl]-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 79098-53-6
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₄
• 分子量: 394.47
• InChiKey: JTJJWNZJZUXSIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸 、 3-<1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl>piperidin-4-yl>-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3-<1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxoethyl>piperidin-4-yl>-1,3-dihydro-2H-indol-2-one succinate
  参考文献：
  名称：

  新的降压药。三，一些在4位带有杂环的芳烷基哌啶的合成和降压活性。

  摘要：

  我们合成了一系列在哌啶4位上带有杂环的芳基烷基哌啶（II），并对这些产品的降压活性进行了研究。化合物23在麻醉的正常血压大鼠中的降压活性最高（-78 mmHg, 30 mg/kg, 腹腔注射），而化合物12在未麻醉的自发性高血压大鼠中展现出最强的降压活性（-95 mmHg, 30 mg/kg, 口服）。只有化合物16在这两种动物模型中均产生了显著的血压下降。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3186
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-benzyl-4-piperidinylidene)indolin-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、343.21 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 3-<1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl>piperidin-4-yl>-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的降压药。三，一些在4位带有杂环的芳烷基哌啶的合成和降压活性。

  摘要：

  我们合成了一系列在哌啶4位上带有杂环的芳基烷基哌啶（II），并对这些产品的降压活性进行了研究。化合物23在麻醉的正常血压大鼠中的降压活性最高（-78 mmHg, 30 mg/kg, 腹腔注射），而化合物12在未麻醉的自发性高血压大鼠中展现出最强的降压活性（-95 mmHg, 30 mg/kg, 口服）。只有化合物16在这两种动物模型中均产生了显著的血压下降。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3186

文献信息

• Synthesis of 3-(4-Piperidylidene)-1,3-dihydro-2<i>H</i>-indol-2-one Derivatives
  作者：Hiroyuki Obase、Nobuhiro Nakamizo、Haruki Takai、Masayuki Teranishi

  DOI：10.1246/bcsj.56.2853

  日期：1983.9

  3-[1-(2-Aryl-2-hydroxyethyl)-4-piperidylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one with structure II, as potential antihypertensive agent was synthesized. The intermediates, 3-[1-(2-aryl-2-oxoethyl)-4-piperidylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one (5) were prepared from 4-piperidone via 4 steps. Selective reduction of carbonyl group in 5 was realized using diisobutyl aluminium hydride to afford compound II.

  合成了结构 II 的3-[1-(2-芳基-2-羟乙基)-4-哌啶腈]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮，作为潜在的抗高血压药物。中间体3-[1-(2-芳基-2-氧乙基)-4-哌啶腈]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 (5) 通过 4 个步骤从4-哌啶酮制备而成。使用二异丁基铝氢化物对化合物5中的羰基进行选择性还原，得到了化合物II。
• OBASE, HIROYUKI;NAKAMIZO, NOBUHIRO;TAKAI, HARUKI;TERANISHI, MASAYUKI, BULL. CEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 9, 2853-2854
  作者：OBASE, HIROYUKI、NAKAMIZO, NOBUHIRO、TAKAI, HARUKI、TERANISHI, MASAYUKI

  DOI：——

  日期：——