(1S,2R,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl acrylate | 100020-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl acrylate
• CAS: 100020-75-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: SLLRRKYFOQPBGQ-PVAVHDDUSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl acrylate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 反应 8.25h， 生成 (1S,2R,5R,2'S)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl 2-hydroxy-4-octenoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 8-phenylmenthol and its diastereomer, 2-epi,ent-8-phenylmenthol. A caveat

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00354a032
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,6R)-1,2-epoxy-3-methyl-6-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexane 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2R,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of [(1R,3-exo)-2-Benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-yl]methanol via Aza-Diels-Alder Reaction

  摘要：

  乙醛酸 8-苯基新戊二烯酯（或 8-苯基异戊二烯酯）衍生的 N-苄基亚胺与环戊二烯的不对称偶氮-Diels-Alder 反应导致了相应的[(1R,3-exo)-2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-基]羧酸对映体选择性合成。在这两种情况下，(1R,3-exo)-加合物是主要的非对映异构体，分别以 70% 和 65% 的收率分离出来。用 LiAlH4 还原(1R,3-exo)-加合物可得到[(1R,3-exo)-2-苄基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-基]甲醇，同时回收手性助剂并保留构型。

  DOI：

  10.1055/s-2004-836068