3-苯基喹啉-4(1h)-酮 | 17052-37-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-苯基喹啉-4(1h)-酮
• 中文别名: 3-苯喹啉-4(1H)-酮
• 英文名称: 4-Hydroxy-3-phenyl-chinolin
• 英文别名: 3-Phenylquinolin-4(1h)-one；3-phenyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 17052-37-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: RLLYMKQAMJFPDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基喹啉-4(1h)-酮 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 、 苯酚 作用下， 生成 N⁴,N⁴-diethyl-1-methyl-N¹-(3-phenyl-[4]quinolyl)-butanediyldiamine
  参考文献：
  名称：

  634.一些4-（二烷基氨基烷基氨基）-3-苯基喹啉

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500003254
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲酰基苯乙酸乙酯 在 PPA 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-苯基喹啉-4(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化羰基化合成多环芳烃（PAHs）

  摘要：

  本文报道了直接和简便的钯催化的CH键的羰基化羰基化反应和氧化环化反应，以合成多环芳烃（PAHs）。在温和的条件下，通过C–H活化和C–C，C–O键形成的分子内环羰基化可顺利进行，并具有良好的官能团耐受性，且产率高至优异。还证明了分子内钯催化的C–O键形成的直接氧化C–H键功能化，这为构建各种PAH提供了有效的方法。

  DOI：

  10.1021/jo502013s

文献信息

• Substrate or Solvent-Controlled Pd^II -Catalyzed Regioselective Arylation of Quinolin-4(1<i>H</i> )-ones Using Diaryliodonium Salts: Facile Access to Benzoxocine and Aaptamine Analogues
  作者：Manish K. Mehra、Shivani Sharma、Krishnan Rangan、Dalip Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.202000013

  日期：2020.5.3

  Substrate or solvent controlled regioselective C3, C5, and C8 arylation of quinolin‐4(1H)‐ones with diaryliodonium salts have been successfully achieved in high yields (up to 96 %). These protocols are applicable to a wide range of quinolone related heterocycles and provide potential access to naturally occurring benzoxocine and aaptamine analogues

  底物或溶剂控制的喹啉-4-（1 H）-酮与二芳基碘鎓盐的区域选择性C3，C5和C8芳基化已成功地实现了高收率（高达96％）。这些协议适用于多种与喹诺酮有关的杂环，并为潜在获得天然存在的苯佐辛和Aaptamine类似物提供了途径
• Synthesis of Bridged Benzazocines and Benzoxocines by a Titanium-Catalyzed Double-Reductive Umpolung Strategy
  作者：Plamen Bichovski、Thomas M. Haas、Daniel Kratzert、Jan Streuff

  DOI：10.1002/chem.201405852

  日期：2015.2.2

  A sequence of two titanium(III)‐catalyzed reductive umpolung reactions is reported that allows the rapid construction of benzazo‐ and benzoxozine building blocks. The first step is a reductive cross‐coupling of quinolones or chromones with Michael acceptors. This reaction proceeds with complete syn‐selectivity for the quinolone functionalization while the anti‐diastereomers are obtained as the major

  据报道，由两个钛（III）催化的还原性蛋白还原反应序列可快速构建苯并偶氮和苯并恶嗪结构单元。第一步是喹诺酮或色酮与迈克尔受体的还原性交叉偶联。这种反应完全进行SYN -选择性的喹诺酮类功能化，而抗-diastereomers是从色酮的主要产品获得。在不同的反应条件下，可以改变立体化学结果以提供合成苯并二氢吡喃酮产品。随后的还原性酮基自由基环化以良好的产率锻造了三环标题化合物。提供了解释所观察到的立体选择性的立体化学模型，并且通过X射线分析和2D NMR光谱实验明确验证了产物构型。
• Catalytic Asymmetric Alkylation of Substituted Isoflavanones
  作者：Antoinette E. Nibbs、Amanda-Lauren Baize、Rachel M. Herter、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol901676f

  日期：2009.9.3

  selectivity. Isoflavanones are a privileged class of natural products with a broad spectrum of biological activities including insecticidal, antimicrobial, antibacterial, estrogenic, antitumor, and anti-HIV activity.(1) Isoflavanones are also precursors for more complex natural products such as pterocarpans and rotenones.(1) Given their therapeutic promise, selective strategies to access new classes of

  异黄酮 (3-aryl-chroman-4-ones) 和受保护的 3-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1 H ) 的不对称烷基化)-由一种新型辛可尼丁衍生的相转移催化剂 E 催化。这种功能化发生在未活化的 C3 次甲基上，以提供新产品，这些产品可以轻松地功能化以生成更复杂的稠环系统。该过程可容纳各种异黄酮和活化的亲电子试剂，并以高产率和良好的选择性安装立体四元中心。异黄酮是一类特殊的天然产物，具有广泛的生物活性，包括杀虫、抗菌、抗菌、雌激素、抗肿瘤和抗 HIV 活性。(1) 异黄酮也是更复杂的天然产物如紫檀和鱼藤酮的前体。 (1) 鉴于它们的治疗前景，(2) C3 位置的功能化可以促进与感兴趣的生物靶标的有益相互作用。具体来说，C3 处的烷基化可以快速获得具有生物活性的高异黄酮类的新成员。 (3)
• Neue 4-Chinolinol- und 5,6,7,8-Tetrahydro-4-chinolinol-abkömmlinge mit biozider Wirkung
  作者：Horst Gildemeister、Harald Knorr、Hilman Mildenberger、Gerhard Salbeck

  DOI：10.1002/jlac.198219820908

  日期：1982.9.17

  Es wird die Synthese einiger O-substituierter 4-Chinolinole und 5,6,7,8-Tetrahydro-4-chinolinole 7–13 beschrieben. Ausgehend von 2 und 4 gelangt man mit POCl3 zu 4-Chlorchinolinen 14 und 15, welche in die 4-Aryloxychinoline 16 und 17 sowie 4-Alkyl-(Aryl-)thiochinoline 20 bzw. 4-Aminochinoline 21 übergeführt werden.

  描述了一些O-取代的4-喹啉醇和5,6,7,8-四氢-4-喹啉醇7-13的合成。从2和4开始，POCl 3产生4-氯喹啉14和15，它们分别被转化为4-芳氧基喹啉16和17和4-烷基（芳基）硫代喹啉20和4-氨基喹啉21。
• Efficient construction of 3-arylquinolin-4(1 H )-ones via in situ Meinwald rearrangement/intramolecular reductive cyclization of 2′-nitrochalcone epoxides
  作者：Sheng Wang、Chao Zhao、Ting Liu、Lifang Yu、Fan Yang、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.039

  日期：2016.11

  An efficient method for construction of 3-arylquinolin-4(1H)-ones via in situ Meinwald rearrangement/intramolecular reductive cyclization of 2′-nitrochalcone epoxides has been developed. The practical approach is of excellent functional groups compatibility with as high as 98% yield under mild reaction conditions. Trapping and NMR analysis about the key intermediates of the transformation provided

  通过原位Meinwald重排/分子内2'-硝基查尔酮环氧化物还原环化反应，构建3-芳基喹啉-4（1 H）-ones的一种有效方法已得到开发。实用的方法是在温和的反应条件下具有优异的官能团相容性，且产率高达98％。有关转化关键中间体的捕获和NMR分析为提出分子内还原环化的合理机理提供了见识。此外，进一步的衍生成功地提供了羟基取代的和N-甲基取代的衍生物，这可能在探索3-芳基喹啉-4（1H）-一的生物活性化合物中提供有希望的潜在应用。