(Dimethoxy-phosphoryl)-acetic acid (1S,2R,5S)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester | 117109-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Dimethoxy-phosphoryl)-acetic acid (1S,2R,5S)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester
• CAS: 117109-81-6
• 化学式: C₂₀H₃₁O₅P
• 分子量: 382.437
• InChiKey: ASGMRAURJFEUIO-SZMVWBNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Dimethoxy-phosphoryl)-acetic acid (1S,2R,5S)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (1S,2R,5S)-8-(+)-phenylmenthol
  参考文献：
  名称：

  具有不对称霍纳-埃蒙斯反应的光学活性3-氧杂-碳环素前体的合成

  摘要：

  描述了5的对映选择性合成。与手性膦酸酯6的不对称Horner-Emmons反应是分别由酮5和9合成烯丙基醇E - 8和E - 11的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82039-0
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-8-(+)-phenylmenthol 生成 (Dimethoxy-phosphoryl)-acetic acid (1S,2R,5S)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  - or -selective Horner-Wittig reactions of substituted bicyclo[3.3.0]octane-3-ones with chiral phosphonoacetates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82040-7

文献信息

• Total Synthesis of (+)-3-Oxacarbacyclin 1. Retrosynthesis and Asymmetric Olefination through Horner–Wadsworth–Emmons, Peterson and Martin Reactions
  作者：Hans-Joachim Gais、Gerhard Schmiedl、Rainer K. L. Ossenkamp

  DOI：10.1002/jlac.199719971205

  日期：1997.12

  esters 7a/b serve as starting material for the total synthesis of (+)-3-oxacarbacyclin. Similarly, the reaction of 8b with ent-Li-10a gave the esters ent-7b and ent-11b in a ratio of 95:5 in 82% yield. The olefination of 8b with rac-16 afforded a mixture of the esters rac-17 and rac-18, of yet unassigned configuration, in a ratio of 70:30. The HWE reactions of 8a/b with Li-10a, ent-Li-10a and rac-Li-10b

  前手性酮8a / b与膦酰基乙酸酯10a，ent - 10a，10b和rac - 16的不对称Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应，其中包含8-苯基薄荷醇，8-苯基去薄荷醇和反式-2-（三苯基甲硅烷基） -环己醇分别作为手性助剂进行了研究。低温下8a与膦酰基烯醇酸酯Li- 10a / b的HWE反应以高收率得到酯7a / b和11a / b，非对映选择性高达97：3。（E）-构型的酯7a / b用作（+）-3-oxacarbacyclin的全合成原料。类似地，8b与ent -Li- 10a的反应以95：5的比例得到ent - 7b和ent - 11b酯，产率为82％。8b与rac - 16的烯烃化反应得到酯rac - 17和rac - 18的混合物，其比例尚未分配，比例为70:30。8a / b与Li- 10a，ent -Li- 10a的HWE反应rac -Li -