Acetic acid (2R,3R,4S,5R)-5,6-diacetoxy-2-acetoxymethyl-4-benzoylamino-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 947590-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R)-5,6-diacetoxy-2-acetoxymethyl-4-benzoylamino-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 947590-29-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₁₀
• 分子量: 451.43
• InChiKey: DQYYEVVMWMTMEV-WYFQJXRYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R)-5,6-diacetoxy-2-acetoxymethyl-4-benzoylamino-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 氢溴酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-4-benzoylamino-6-bromo-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过精氨酸-芳烃相互作用对半乳凝素-配体相互作用进行双亲和力扩增：使用芳香族二酰胺基硫代二糖苷类化合物进行合成，热力学和计算研究。

  摘要：

  合成了一系列芳族单-或二酰胺基-硫代双嘧糖苷衍生物，并研究了它们作为半乳凝素-1，-3，-7，-8N末端结构域和-9N末端结构域的配体。用竞争性荧光偏振实验进行体外亲和力测定，并通过等温微量热法进行热力学分析，从而给出了半乳糖凝集素与配体结合中精氨酸与芳烃相互作用的结构要求的连贯图片。计算研究被用来解释不同半乳糖凝集素的结合偏好。Galectin-3根据计算机建模形成了两个几乎理想的芳烃-精氨酸堆积相互作用，并且对二酰胺基-硫代二糖半乳糖苷（K（d）低于50 nM）具有最高的亲和力。参与结合的galectin-3精氨酸的定点诱变证实了它们与芳香族二酰胺基-硫代二糖半乳糖苷相互作用的重要性。此外，精氨酸突变体显示出与芳香族系统相互作用的游离，柔性和溶剂暴露的精氨酸侧链与紧密的离子对精氨酸侧链之间存在明显差异。

  DOI：

  10.1002/chem.200701932
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-6-(acetoxymethyl)-4-azidotetrahydro-2H-pyran-2,3,5-triyl triacetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R)-5,6-diacetoxy-2-acetoxymethyl-4-benzoylamino-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  C2对称的thiodigalactoside bis-benzamido衍生物作为Galectin-3的高亲和力抑制剂：通过双精氨酸-芳烃相互作用有效抑制凝集素。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500627