2-acetoxy-1,1-(di-2-furanyl)-4-triethylsilyl-but-1-en-3-yne | 500297-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetoxy-1,1-(di-2-furanyl)-4-triethylsilyl-but-1-en-3-yne
• 英文别名: [1,1-Bis(furan-2-yl)-4-triethylsilylbut-1-en-3-yn-2-yl] acetate
• CAS: 500297-85-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄Si
• 分子量: 356.494
• InChiKey: UVAFILNUYYYCOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-acetoxy-1,1-(di-2-furanyl)-4-triethylsilyl-but-1-en-3-yne 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.33h， 以57%的产率得到1,1-bis(2-furanyl)-4-triethylsilyl-2-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]-but-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Derivatization of Ethynyl α,α-Dibromomethyl Ketones:  Formation of Highly Functionalized Vinyl Triflates

  摘要：

  [GRAPHICS]We describe the synthesis of alpha,alpha-dibromomethyl ynones (8) and their subsequent derivatization to vinyl acetates (10). These vinyl acetates feature a 1,1-dibromo-olefin moiety, which is readily exploited in palladium-catalyzed Sonogashira, Stille, and Suzuki cross-coupling reactions with alkynes, stannanes, and boronic acids, respectively. A novel one-pot process then directly converts the resulting vinyl acetates 11-13 to the vinyl triflate derivatives 14a-j.

  DOI：

  10.1021/ol027267i
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-4-triethylsilyl-but-2-one-3-yne 在 四(三苯基膦)钯 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-acetoxy-1,1-(di-2-furanyl)-4-triethylsilyl-but-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Derivatization of Ethynyl α,α-Dibromomethyl Ketones:  Formation of Highly Functionalized Vinyl Triflates

  摘要：

  [GRAPHICS]We describe the synthesis of alpha,alpha-dibromomethyl ynones (8) and their subsequent derivatization to vinyl acetates (10). These vinyl acetates feature a 1,1-dibromo-olefin moiety, which is readily exploited in palladium-catalyzed Sonogashira, Stille, and Suzuki cross-coupling reactions with alkynes, stannanes, and boronic acids, respectively. A novel one-pot process then directly converts the resulting vinyl acetates 11-13 to the vinyl triflate derivatives 14a-j.

  DOI：

  10.1021/ol027267i