preparaherquamide | 1063666-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: preparaherquamide
• 英文别名: (1S,13S,15R,16S)-12,12,16-trimethyl-10,19,21-triazahexacyclo[13.5.2.01,13.03,11.04,9.015,19]docosa-3(11),4,6,8-tetraen-22-one
• CAS: 1063666-64-7
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O
• 分子量: 349.476
• InChiKey: FBXHMCWNISYEEV-PYXPWJLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1,1-dimethylallyl) gramine 在 吡啶 、 2-羟基吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三丁基膦 、 盐酸羟胺 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 preparaherquamide
  参考文献：
  名称：

  VM55599 的全合成。潜在生物遗传相关性的分子内 Diels-Alder 环加成的利用

  摘要：

  VM55599 的全合成，一种青霉属的天然代谢物。IMI332995 是通过反向异戊二烯部分跨氮杂二烯系统的分子内 Diels-Alder 环加成实现的。分子内 Diels-Alder 环加成的非对映选择性具有生物遗传学意义，并在 VM55599 与 paraherquamides 的生物遗传关系的背景下进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/ja993791h

文献信息

• A unified strategy to reverse-prenylated indole alkaloids: total syntheses of preparaherquamide, premalbrancheamide, and (+)-VM-55599
  作者：Jose B. Roque、Eduardo V. Mercado-Marin、Sven C. Richter、Danilo Pereira de Sant'Ana、Ken Mukai、Yingda Ye、Richmond Sarpong

  DOI：10.1039/d0sc02296a

  日期：——

  constructed through a one-pot Hofmann rearrangement followed by Fischer indole synthesis. The utilization of our previously reported indole peripheral functionalization strategy also led to natural products including malbrancheamides B, C, stephacidin A, notoamides F, I and R, aspergamide B, and waikialoid A. Ultimately, the divergent route that we devised provided access to a wide range of prenylated

  描述了我们对含有双环[2.2.2]核心的反向异戊二烯化吲哚生物碱的研究的完整说明。据报道，一条不同的路线导致了 preparaherquamide、(+)-VM-55599 和 premalbrancheamide 的合成。烯醇化物和异氰酸酯之间的分子内迪克曼环化用于形成这些分子特有的双环[2.2.2]二氮杂辛烷核心。五环吲哚支架是通过一锅霍夫曼重排和费舍尔吲哚合成构建的。利用我们之前报道的吲哚外周功能化策略还产生了天然产物，包括 malbrancheamides B、C、stephacidin A、notoamides F、I 和 R、aspergamide B 和 waikialoid A。最终，我们设计的不同途径提供了获得各种异戊二烯化吲哚生物碱，在环胺核心上有不同取代。