N-hexyl-2-methylquinolin-4-amine | 101274-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-hexyl-2-methylquinolin-4-amine
• 英文别名: hexyl-(2-methyl-[4]quinolyl)-amine；Hexyl-(2-methyl-[4]chinolyl)-amin
• CAS: 101274-94-6
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂
• mdl: MFCD19095948
• 分子量: 242.364
• InChiKey: VCAIRWSCIIBHAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.437
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 4-氯喹哪啶 在 (±)-[2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl]bis(triphenylphosphite)nickel(0) toluene solvate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到N-hexyl-2-methylquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  用于伯烷基胺 CN 交叉偶联反应的空气稳定的亚磷酸镍 (0) 预催化剂

  摘要：

  在本报告中，我们描述了一种用于独特 C-N 键形成过程的新型空气稳定亚磷酸镍基催化剂的设计和制备。具体而言，(BINAP)Ni[P(OPh)3]2 是芳基卤化物和伯烷基胺之间一系列胺化反应的有效催化剂。结果得到相关动力学研究、DFT 计算和指示可能的反应中间体的催化循环的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500734

文献信息

• Austin et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1489,1497
  作者：Austin et al.

  DOI：——

  日期：——
• An Air-Stable Nickel(0) Phosphite Precatalyst for Primary Alkylamine C-N Cross-Coupling Reactions
  作者：Sven S. Kampmann、Brian W. Skelton、Duncan A. Wild、George A. Koutsantonis、Scott G. Stewart

  DOI：10.1002/ejoc.201500734

  日期：2015.9

  preparation of a new air-stable nickel phosphite based catalyst for unique C–N bond forming processes. Specifically, (BINAP)Ni[P(OPh)3]2, is presented as an effective catalyst for a range of amination reactions between aryl halides and primary alkylamines. The results are supported by relevant kinetic studies, DFT calculations and a catalytic cycle indicating possible reaction intermediates.

  在本报告中，我们描述了一种用于独特 C-N 键形成过程的新型空气稳定亚磷酸镍基催化剂的设计和制备。具体而言，(BINAP)Ni[P(OPh)3]2 是芳基卤化物和伯烷基胺之间一系列胺化反应的有效催化剂。结果得到相关动力学研究、DFT 计算和指示可能的反应中间体的催化循环的支持。