methyl prostanoate | 61549-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl prostanoate
• 英文别名: Methyl 7-((1S,2S)-2-octylcyclopentyl)heptanoate；methyl 7-[(1S,2S)-2-octylcyclopentyl]heptanoate
• CAS: 61549-96-0
• 化学式: C₂₁H₄₀O₂
• 分子量: 324.547
• InChiKey: WKEGNAWJPAIDLH-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl prostanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到前列腺酸
  参考文献：
  名称：

  Conversion of limonene to prostanoic acid and 8-isoprostanoic acid.

  摘要：

  前列腺素的基本结构由前列腺素酸（18）和8-异前列腺素酸（1）构成。通过一系列反应实现了市售的（+）-和（-）-柠檬烯向这些化合物的转化，这些反应包括利用铑（I）催化的3,4-二取代4-戊烯醛的环化反应，这些醛很容易从（+）-或（-）-柠檬烯制备，得到顺式3,4-二取代环戊酮，并对五元环上的取代基进行适当的修饰。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.550
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1-3-(3-oxobutyl)-2-methoxycarbonylcyclopentane 在 铂 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 双氧水 、 sodium 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 methyl prostanoate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of limonene to prostanoic acid and 8-isoprostanoic acid.

  摘要：

  前列腺素的基本结构由前列腺素酸（18）和8-异前列腺素酸（1）构成。通过一系列反应实现了市售的（+）-和（-）-柠檬烯向这些化合物的转化，这些反应包括利用铑（I）催化的3,4-二取代4-戊烯醛的环化反应，这些醛很容易从（+）-或（-）-柠檬烯制备，得到顺式3,4-二取代环戊酮，并对五元环上的取代基进行适当的修饰。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.550

文献信息

• Novel prostacyclins
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0209694B1

  公开（公告）日：1989-08-16
• US3932463A
  申请人：——

  公开号：US3932463A

  公开（公告）日：1976-01-13
• US4017534A
  申请人：——

  公开号：US4017534A

  公开（公告）日：1977-04-12
• US4089896A
  申请人：——

  公开号：US4089896A

  公开（公告）日：1978-05-16
• US4133829A
  申请人：——

  公开号：US4133829A

  公开（公告）日：1979-01-09