di(3,7-dimethyloct-6-en-1-yl) carbonate | 202344-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: di(3,7-dimethyloct-6-en-1-yl) carbonate
• 英文别名: β-citronellyl carbonate；Bis(3,7-dimethyloct-6-enyl) carbonate
• CAS: 202344-20-5
• 化学式: C₂₁H₃₈O₃
• 分子量: 338.531
• InChiKey: MHPGWZMSTAJCKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香茅醇 、 3,7-二甲基辛-6-烯基氨基甲酸酯 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 di(3,7-dimethyloct-6-en-1-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  锡催化尿素醇解与 β-香茅醇：氨基甲酸酯的简单选择性合成

  摘要：

  氯化锡 (II) 是一种稳定且耐水的路易斯酸，可商购获得且腐蚀性低于布朗斯台德酸催化剂。我们的提议证明了 SnCl2 是 β-香茅醇尿素醇解的有效催化剂。我们研究了主要反应参数的影响，例如浓度和锡 (II) 催化剂性质、试剂化学计量和反应温度。在以 DMSO 为溶剂的均相条件下，SnCl2 催化的尿素醇解反应在空气通量下实现了对 β-香茅醇氨基甲酸酯的高转化率和选择性（分别约为 90% 和 95%）。在评估的锡 (II) 催化剂中，SnCl2 由于其总溶解度而更具活性。根据催化运行结果和反应后液相的 FT-IR 光谱测量结果，讨论了活性 Sn(II) 物种的可能中间体。FT-IR 光谱数据表明活性物质可能是与 N=C=O 配位的 Sn(II) 原子的复合物。这种新颖且无光气的选择性方法提供了一种廉价且有吸引力的途径，通过廉价且可再生的反应物（即尿素）合成萜烯氨基甲酸酯。此外，SnCl2 也是合成

  DOI：

  10.1007/s10562-016-1769-7

文献信息

• TBD catalysis with dimethyl carbonate: a fruitful and sustainable alliance
  作者：Hatice Mutlu、Johal Ruiz、Susanne C. Solleder、Michael A. R. Meier

  DOI：10.1039/c2gc35191a

  日期：——

  This work presents the synthesis of unsymmetric and symmetric organic carbonates as well as the synthesis of polycarbonates in an efficient and sustainable approach. All reactions were carried out at atmospheric pressure at 80 °C and the use of classic toxic and harmful chemicals, such as phosgene and carbon monoxide, was avoided. The key finding of this manuscript is that the use of 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene, TBD, an organocatalyst, in combination with dimethyl carbonate (DMC), a non-toxic and renewable starting material, allows the synthesis of the mentioned unsymmetric carbonates in yields of up to 98% under optimized conditions. The structure of the alcohols used for this approach was found to influence the DMC–ROH ratio required to maximize the yield of the desired structure. Finally, the results obtained for the synthesis of low molecular weight building blocks could be transferred to the catalytic synthesis of high molecular weight polycarbonates.

  这项研究以高效、可持续的方法合成了不对称和对称有机碳酸盐以及聚碳酸酯。所有反应都是在 80 °C 的常压下进行的，避免了使用传统的有毒有害化学品，如光气和一氧化碳。本手稿的主要发现是，使用 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD，一种有机催化剂）与碳酸二甲酯（DMC，一种无毒且可再生的起始原料）相结合，可以在优化的条件下合成上述不对称碳酸盐，产率高达 98%。研究发现，这种方法所使用的醇的结构会影响 DMC-ROH 的比例，从而使所需结构的产率最大化。最后，合成低分子量结构单元的结果可用于催化合成高分子量聚碳酸酯。
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2019110690A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention refers to 3,7-dimethyloct-6-en-1-yl methyl carbonate and its use as fragrance ingredient. The invention further refers to fragrance compositions and fragranced articles comprising it.

  本发明涉及3,7-二甲基辛-6-烯-1-基甲基碳酸酯及其作为香料成分的用途。本发明还涉及包含该成分的香氛组合物和香氛制品。
• 一种香叶醇衍生物及其制备方法与作为缓释 香料的应用
  申请人：深圳怀赤科技有限公司

  公开号：CN111170867B

  公开（公告）日：2023-04-28
• Fragrance precursors
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP0816322B1

  公开（公告）日：2003-03-26
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP3720936A1

  公开（公告）日：2020-10-14