2-methylthio-6-methyl-9-β-D-ribofuranosylpurine | 84017-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-methylthio-6-methyl-9-β-D-ribofuranosylpurine
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(6-methyl-2-methylsulfanylpurin-9-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 84017-54-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₄S
• 分子量: 312.349
• InChiKey: YWCQALCWLIJMFE-PNHWDRBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-6-ethoxycarbonylmethyl-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 sodium hydroxide 、 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-methylthio-6-methyl-9-β-D-ribofuranosylpurine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-substituted 6-methyl-9-.BETA.-D-ribofuranosylpurines.

  摘要：

  本文描述了一种从鸟苷合成2-取代6-甲基嘌呤核苷的新方法。N (2)、O (2')、O (3')、O (5')-四乙酰基-O (6)-对甲苯磺酰鸟苷与乙酰乙酸乙酯的碳阳离子反应生成6-乙氧基甲酰甲基衍生物，该衍生物通过脱乙酰基和脱羧基进一步转化为2-氨基-6-甲基嘌呤核苷。通过Schiemann反应实现了用氟基取代化合物的氨基。氟基可以很容易地被几种亲核试剂取代。因此，可以有效地制备2-甲硫基-和2-二甲基氨基-6-甲基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2583

文献信息

• NOVEL ANTITHROMBOTIC DIADENOSINE TETRAPHOSPHATES AND RELATED ANALOGS
  申请人：Yanachkov Ivan Borisso

  公开号：US20110257252A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The invention features compounds of formula I and methods of their use as antiplatelet and antithrombotic compounds: H/N=Qχ2OOOOΛQ2-N, HR6/NIf)(̂XMO-MγτOM°τX1MQ′)r(̂rfHOOHHOOQHiNχiR2 Formula (I).
• US8575127B2
  申请人：——

  公开号：US8575127B2

  公开（公告）日：2013-11-05
• Synthesis of 2-substituted 6-methyl-9-.BETA.-D-ribofuranosylpurines.
  作者：SHINJI SAKATA、SEISHIRO YONEI、HIROSHI YOSHINO

  DOI：10.1248/cpb.30.2583

  日期：——

  A new method for the synthesis of 2-substituted 6-methylpurine ribosides from guanosine is described. Reaction of N (2), O (2'), O (3'), O (5')-tetraacetyl-O (6)-p-toluenesulfonylguanosine with carbanion from ethylacetoacetate gave the 6-ethoxycarbonylmethyl derivative, which was further converted to 2-amino-6-methylpurine riboside by deacetylation and decarboxylation. Replacement of the amino group of the compound by the fluoro group was achieved by the Schiemann reaction. The fluoro group could easily be replaced by several nucleophiles. As a result, 2-methylthio-, and 2-dimethylamino-6-methyl-9-β-D-ribofuranosylpurines could be effectively prepared.

  本文描述了一种从鸟苷合成2-取代6-甲基嘌呤核苷的新方法。N (2)、O (2')、O (3')、O (5')-四乙酰基-O (6)-对甲苯磺酰鸟苷与乙酰乙酸乙酯的碳阳离子反应生成6-乙氧基甲酰甲基衍生物，该衍生物通过脱乙酰基和脱羧基进一步转化为2-氨基-6-甲基嘌呤核苷。通过Schiemann反应实现了用氟基取代化合物的氨基。氟基可以很容易地被几种亲核试剂取代。因此，可以有效地制备2-甲硫基-和2-二甲基氨基-6-甲基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤。