2,3-dibromo-1-phenylpropan-1-one | 51011-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dibromo-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: Phenyl-1,2-dibromethylketon；2,3-Dibrom-1-phenyl-propan-1-on；α.β-Dibrom-propiophenon；(α.β-Dibrom-aethyl)-phenyl-keton；(+/-)-2,3-Dibrom-1-phenyl-propanon-(1)
• CAS: 51011-65-5
• 化学式: C₉H₈Br₂O
• 分子量: 291.97
• InChiKey: WAPGMVIKODHYAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  312.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.778±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-1-phenylpropan-1-one 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-溴-1-苯基-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过二甲基亚砜介导的选择性脱卤化氢制备α-卤代丙烯酸酯衍生物。

  摘要：

  二甲基亚砜使α，β-二卤代丙酸酯衍生物进行有效的选择性脱卤化氢反应，形成α-卤代丙烯酸酯类似物。在温和，无碱的条件下，在二甲基亚砜中制备了多种α-卤代迈克尔受体，包括α-溴丙烯醛和α-氯丙烯腈和溴丙烯腈的制备。这些分子的合成在文献中已经报道是困难的。在所有现有的脱卤化氢程序中，该协议是最简便，实用和对环境无害的过程。

  DOI：

  10.1021/ol7021142
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1,3-二甲氧基-1-苯基-丙烷 在 二硫化碳 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 溴 作用下， 生成 2,3-dibromo-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Beaufour, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1913, vol. <4> 13, p. 351

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α,β-dibromo ketones by photolysis of α-bromo ketones with N-bromosuccinimide: Photoinduced β-bromination of α-bromo ketones
  作者：Da Yoon Moon、Sejin An、Bong Ser Park

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130684

  日期：2019.11

  bond cleavage, elimination of HBr to give α,β-unsaturated ketone intermediates, and addition of Br2, which are formed by the reaction between HBr and NBS. From mechanistic studies of the reaction, we have also found a very convenient method for α-debromination of the α,β-dibromopropiophenones which is by simple irradiation of the dibromo ketones in acetone or 2-propanol without the use of any additives

  在NBS的存在下照射α-溴丙苯酮会导致形成α，β-二溴苯乙酮，这可以看作是α-溴苯乙酮的β-溴化。该反应被认为经历了一系列反应。光诱导的C-Br键断裂，消除HBr，得到α，β-不饱和酮中间体，并添加Br 2是由HBr和NBS之间的反应形成的。从反应的机理研究中，我们还发现了一种非常方便的α，β-二溴苯乙酮的α-脱溴方法，该方法是在丙酮或2-丙醇中简单照射二溴酮，而无需使用任何添加剂。我们的结果表明，可以通过光化学方法将溴添加到羰基的α，β或两个位置上或从羰基的α，β或两个位置上消除，这使含溴羰基化合物的合成选择具有多种用途。
• Mechanism of pyrazoline formation from the reactions of substituted hydrazines and Mannich bases
  作者：F. L. Scott、S. A. Houlihan、D. F. Fenton

  DOI：10.1039/j39710000080

  日期：——

  amidinohydrazone dinitrates. These substituted hydrazones do not display hydrazine anchimerism to form pyrazolines, probably because they exist in the wrong geometric form. The suggested mechanism for pyrazoline formation involves elimination from the Mannich base to form a vinyl ketone, which then forms a hydrazone (of the right configuration); subsequently this cyclises to the pyrazoline.

  与曼尼希碱氨基胍硝酸盐反应，ARCO·CH 2 ·CH 2 ·NME 2形成，这取决于pH值，二β酮基肼，1-脒基Δ 2个-pyrazolines，或amidinohydrazone dinitrates。这些取代的不显示肼嵌合现象而形成吡唑啉，可能是因为它们以错误的几何形式存在。建议的吡唑啉形成机理涉及从曼尼希碱中消除形成乙烯基酮，然后形成vinyl（构型正确）。随后，该环化成吡唑啉。
• A Novel Methodology for the Asymmetric Synthesis of 2,3,5-Trisubstituted Piperazine Derivatives
  作者：Özdemir Doğan、Nurzhan Beksultanova、Özge Özdemir、Sıdıka Polat Çakır、Muhittin Aygün

  DOI：10.1055/s-0040-1720114

  日期：2024.8

  For the discovery of new drugs, the ability to modify the lead compound’s structure is crucial. Herein, we provide an efficient method for the synthesis of chiral 2,3,5-trisubstituted piperazine structures. Our route enables the synthesis of several novel chiral aryl aziridinyl ketones that could be converted into aziridine-fused bicyclic imines. The reduction of these imines and the nucleophilic

  哌嗪是许多药物的重要结构特征。对于新药的发现，修饰先导化合物结构的能力至关重要。在此，我们提供了一种合成手性2,3,5-三取代哌嗪结构的有效方法。我们的路线能够合成几种新型手性芳基氮丙啶基酮，这些酮可以转化为氮丙啶稠合的双环亚胺。这些亚胺的还原和氮丙啶环的亲核开环反应使我们能够合成高度功能化的哌嗪衍生物。
• Wessig, Pablo; Legart, Frank; Hoffmann, Berit, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 10, p. 979 - 982
  作者：Wessig, Pablo、Legart, Frank、Hoffmann, Berit、Henning, Hans-Georg

  DOI：——

  日期：——
• Reynolds, American Chemical Journal, 1910, vol. 44, p. 321
  作者：Reynolds

  DOI：——

  日期：——