(3aR,7S,7aS)-7-Hydroxy-2,2,7-trimethyl-7,7a-dihydro-3aH-benzo[1,3]dioxol-4-one | 144782-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,7S,7aS)-7-Hydroxy-2,2,7-trimethyl-7,7a-dihydro-3aH-benzo[1,3]dioxol-4-one
• CAS: 144782-85-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: YFNPMKSQQNMIFW-NRPADANISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7S,7aS)-7-Hydroxy-2,2,7-trimethyl-7,7a-dihydro-3aH-benzo[1,3]dioxol-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 cerium(III) chloride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 (3aS,4S,5S,6R,7S,7aS)-6-Azido-2,2,4-trimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole-4,5,7-triol
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of C-methyl azidoinositols and aminocyclitols from toluene

  摘要：

  The total synthesis of the homochiral C-methyl azidoinositols (9), (17) and (20), and the aminocyclitols (10), (18) and (21) from toluene has been achieved, via the key steps of microbial oxidation of toluene and photo-oxidation of the resulting cyclohexadienediol (4).

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82095-9
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R)-1-Methyl-cyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetraol 在 四丙基高钌酸铵 、 4A molecular sives 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3aR,7S,7aS)-7-Hydroxy-2,2,7-trimethyl-7,7a-dihydro-3aH-benzo[1,3]dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of C-methyl azidoinositols and aminocyclitols from toluene

  摘要：

  The total synthesis of the homochiral C-methyl azidoinositols (9), (17) and (20), and the aminocyclitols (10), (18) and (21) from toluene has been achieved, via the key steps of microbial oxidation of toluene and photo-oxidation of the resulting cyclohexadienediol (4).

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82095-9