(2S)-2-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl]-5-oxopyrrolidine-2-carbaldehyde | 682811-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S)-2-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl]-5-oxopyrrolidine-2-carbaldehyde
• CAS: 682811-80-9
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃Si
• 分子量: 257.405
• InChiKey: RYTYWKHJZTVLOM-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl]-5-oxopyrrolidine-2-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到(S)-α-(hydroxymethyl)glutamic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  （1 R，3 S，4 R，5 R）-1-氨基-4,5-二羟基环戊烷-1,3-二羧酸的对映选择性全合成。完全醛醇化获得羧酮糖衍生物

  摘要：

  利用1-甘油醛4作为手性来源，从甲硅烷氧基吡咯3以15个线性步骤完成了对环戊烷二羧酸氨基酸1的对映选择性合成，这是一种新型的刚性且功能化的1-谷氨酸类似物。合成的关键步骤是三个连续的基于羟醛的碳-碳键形成反应：两次交叉的乙烯基羟醛加成（2 + 3 → 8和4 + 5 → 10 + 11）和一次分子内甲硅烷基化的羟醛化（6 → 7））。顺便，（2的短合成小号）-2- hydroxymethylglutamic酸（16）和它的（2 - [R ）-对映体ENT - 16，一种有效的代谢型谷氨酸受体激动剂，已经实现。

  DOI：

  10.1021/jo035846a
• 作为产物：
  描述：

  2-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl]-2-[(1R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl]-1-hydroxymethyl]-5-oxo-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 cerium(III) chloride 、 草酸 、 silica gel 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2S)-2-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl]-5-oxopyrrolidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （1 R，3 S，4 R，5 R）-1-氨基-4,5-二羟基环戊烷-1,3-二羧酸的对映选择性全合成。完全醛醇化获得羧酮糖衍生物

  摘要：

  利用1-甘油醛4作为手性来源，从甲硅烷氧基吡咯3以15个线性步骤完成了对环戊烷二羧酸氨基酸1的对映选择性合成，这是一种新型的刚性且功能化的1-谷氨酸类似物。合成的关键步骤是三个连续的基于羟醛的碳-碳键形成反应：两次交叉的乙烯基羟醛加成（2 + 3 → 8和4 + 5 → 10 + 11）和一次分子内甲硅烷基化的羟醛化（6 → 7））。顺便，（2的短合成小号）-2- hydroxymethylglutamic酸（16）和它的（2 - [R ）-对映体ENT - 16，一种有效的代谢型谷氨酸受体激动剂，已经实现。

  DOI：

  10.1021/jo035846a