(1R,2S,3R,2''Z)-3-Hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2-(2-pentenyl)cyclopentan | 126783-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R,2''Z)-3-Hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2-(2-pentenyl)cyclopentan
• 英文别名: (1R,2S,3R)-3-(2-hydroxyethyl)-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopentan-1-ol
• CAS: 126783-82-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: NODSEPCNMIUOJB-MITNPNDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,2''Z)-3-Hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2-(2-pentenyl)cyclopentan 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl epijasmonate
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Klaus; Lernhardt, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 751 - 754

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R)-3-(Benzyloxy)-1-(2-hydroxyethyl)-2-(2-methoxyethenyl)cyclopentan 在 高氯酸 、 K-hexamethyldisilazide 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R,2S,3R,2''Z)-3-Hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2-(2-pentenyl)cyclopentan
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Klaus; Lernhardt, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 751 - 754

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of epi-jasmonic acid, tuberonic acid, and 12-oxo-PDA
  作者：Hisato Nonaka、Narihito Ogawa、Noriaki Maeda、Yong-Gang Wang、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c0ob00218f

  日期：——

  epi-Jasmonic acid (epi-JA) and tuberonic acid (TA) were synthesized from the key aldehyde, all cis-2-(2-hydroxy-5-vinylcyclopentyl)acetaldehyde (14), which was in turn prepared stereoselectively from the (1R)-acetate of 4-cyclopentene-1,3-diol (10) through SN2-type allylic substitution with CH2CHMgBr followed by Mitsunobu inversion, Eschenmoser–Claisen rearrangement, and regioselective Swern oxidation

  表-茉莉酸 （Epi -JA） 和 胡椒酸 （TA）是由关键醛合成的，所有 顺-2-（2-羟基-5-乙烯基环戊基）乙醛（14），其又由（1R）-乙酸的乙酸酯立体选择性地制备。4-环戊烯-1,3-二醇（10）通过用CH 2 CHMgBr进行S N 2型烯丙基取代，然后进行Mitsunobu转化，埃申摩瑟–相应的bis-TES醚（13）的克莱森重排和区域选择性Swern氧化。醛14与[Ph 3 P（CH 2）Me] +的维蒂希反应溴−随后进行氧化Epi -JA（3）对反式异构体的立体选择性。相似地，TA（5）被合成。此外，上述发现已成功地用于提高以前合成的12-氧代PDA（1）。
• Easy Preparation of Methyl 7-<i>epi</i>-Jasmonate and Four Stereoisomers of Methyl Cucurbate, and Assessment of the Stereogenic Effect of Jasmonate on Phytohormonal Activities
  作者：Hideharu SETO、Emi NOMURA、Shozo FUJIOKA、Hiroyuki KOSHINO、Toshiro SUENAGA、Shigeo YOSHIDA

  DOI：10.1271/bbb.63.361

  日期：1999.1

  stereogenic effect of jasmonate on phytohormonal activities, methyl 7-epi-jasmonate (1b) and four stereoisomers of methyl cucurbate were easily prepared in racemic form: epimerization at the C-7 position of a commercially available methyl jasmonate (2b) with a base and subsequent fractional distillation gave a 46:54 mixture of 1b and 2b, whose reduction gave a mixture of methyl cucurbates (3-6). This

  为了测试茉莉酸甲酯对植物激素活性的立体效应，很容易以消旋形式制备7-表茉莉酮酸甲酯（1b）和四种葫芦酸甲酯的立体异构体：在市场上可买到的茉莉酸甲酯（2b）的C-7位差向异构体碱和随后的分馏得到1b和2b的46∶54混合物，其还原得到小葫芦酸甲酯（3-6）的混合物。通过分子建模和对1b和2b的NMR研究，对这种合成化学方法进行了补充。对制得的茉莉酸酯对水稻第二片叶鞘的生长和水芹种子发芽的抑制活性的评估表明，茉莉酸酯的C-3和C-7侧链的顺式构型是影响茉莉酸酯的重要因素。高活动。在抑制水芹种子发芽的过程中，
• WEINGES, KLAUS;LERNHARDT, ULRICH, LIEBIGS ANN. CHEM. ,(1990) N, C. 751-754
  作者：WEINGES, KLAUS、LERNHARDT, ULRICH

  DOI：——

  日期：——