(3aS,4S,5R,7aS)-2,2,4-Trimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-4,5-diol | 134651-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,5R,7aS)-2,2,4-Trimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-4,5-diol
• CAS: 134651-36-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: WSEWXVNJRUZZNN-ODHVRURNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,5R,7aS)-2,2,4-Trimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-4,5-diol 在 水 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 246.0h， 生成 4C-methyl-muco-inositol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-laminitol (1D-4C-methyl-myo-inositol) via microbial oxidation of toluene

  摘要：

  The chiral cyclohexadienediol (4), available from oxidation of toluene by Pseudomonas putida, can be converted via selective epoxidation and ring-opening to the C-methyl conduritol F (8) and thence to (-)-laminitol (2).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74301-2
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aS)-2,2,4-trimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole 在 水 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3aS,4S,5R,7aS)-2,2,4-Trimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-laminitol (1D-4C-methyl-myo-inositol) via microbial oxidation of toluene

  摘要：

  The chiral cyclohexadienediol (4), available from oxidation of toluene by Pseudomonas putida, can be converted via selective epoxidation and ring-opening to the C-methyl conduritol F (8) and thence to (-)-laminitol (2).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74301-2