3-苯甲酰基-4-羟基-2-苯基喹啉 | 36684-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-苯甲酰基-4-羟基-2-苯基喹啉
• 英文名称: 3-benzoyl-4-hydroxy-2-phenylquinoline
• 英文别名: (4-hydroxy-2-phenylquinolin-3-yl)(phenyl)methanone；3-Benzoyl-2-phenyl-4-chinolinol；3-benzoyl-2-phenyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 36684-33-0
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₂
• 分子量: 325.367
• InChiKey: QFMUIXAYIIZLRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  545.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯甲酰基-4-羟基-2-苯基喹啉 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-benzoyl-1-methyl-2-phenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，钯催化的合成和作为刺猬信号通路抑制剂的2-取代的3-芳基喹啉-4（1 H）-ones的生物学研究

  摘要：

  通过钯催化的N-（2-碘芳基）烯胺酮的羰基环化反应制备的2-取代的3-aroylquinolin-4（1 H）-ones被证明可通过与野生型和药物的直接拮抗来有效抑制Hedgehog途径受体的抗性形式。值得注意的是，这些化合物通过异常激活Hh途径抑制Hh依赖性生长事件和肿瘤细胞的增殖，这在发育和肿瘤发生中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01135
• 作为产物：
  描述：

  5-Phenyl-4-<α-(phenylimino)benzyl>-2,3-furandion 以65%的产率得到3-苯甲酰基-4-羟基-2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Kollenz, Gert; Penn, Gerhard; Ott, Walter, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1310 - 1329

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd‐NHC catalysed Carbonylative Suzuki coupling reaction and its application towards the synthesis of biologically active 3‐aroylquinolin‐4 (1<i>H</i>)‐one and acridone scaffolds
  作者：Prasanjit Ghosh、Bhaskar Ganguly、Sajal Das

  DOI：10.1002/aoc.4173

  日期：2018.3

  We have unfolded a convenient and mild protocol for the synthesis of diaryl ketones via Pd‐ NHC catalysed carbonylative Suzuki coupling reaction. Notably, this method offers advantages like no use of toxic CO gas, shorter reaction time, high yield, and broad substrate scope. Several sensitive functional groups (like‐COMe, ‐COOMe, ‐F, ‐Cl, ‐Br, ‐NH2, ‐CN) are well tolerated in this reaction. In addition

  我们已经展示了通过Pd-NHC催化的羰基化Suzuki偶联反应合成二芳基酮的便捷，温和的方法。值得注意的是，该方法具有以下优点：不使用有毒的CO气体，较短的反应时间，高收率和广泛的底物范围。在该反应中对几个敏感的官能团（如COMe，-COOMe，-F，-Cl，-Br，-NH 2，-CN）具有良好的耐受性。此外，我们还展示了一种新的合成生物活性和药学上重要的2-取代的3-Aroylquinolin-4（1 H）-one和acridone支架的有效途径。
• Cascade Knoevenagel and aza-Wittig reactions for the synthesis of substituted quinolines and quinolin-4-ols
  作者：Xiaofeng Zhang、Xiaoming Ma、Weiqi Qiu、Jason Evans、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c8gc03180k

  日期：——

  A [4 + 2] annulation involving cascade Knoevenagel, aza-Wittig and dehydrofluorination reactions is developed for the synthesis of substituted quinolin-4-ols including analogs bearing CF2H, CF3, and C2F5 groups. This simple and highly efficient method is also applicable for the synthesis of substituted quinolines. A number of reported biologically active compounds can be readily prepared by this one-pot

  开发了一种包括级联Knoevenagel，aza-Wittig和脱氟化氢反应的[4 + 2]环合反应，用于合成取代的喹啉-4-醇，包括带有CF 2 H，CF 3和C 2 F 5基团的类似物。这种简单而高效的方法也适用于取代喹啉的合成。通过一锅法合成可以容易地制备许多报道的生物活性化合物。新反应过程的绿色化学指标分析提供了令人满意的结果。
• Regioselective Condensation of Alkylidenephosphoranes with Bifunctionalized Compounds: New Approach to the Synthesis of Fused<i>O</i>- and<i>N</i>-Heterocycles
  作者：Wafaa M. Abdou、Neven A. F. Ganoub、Amin F. M. Fahmy、Abeer A. M. Shaddy

  DOI：10.1080/104265090921092

  日期：2005.10

  A series of fused pyran- (similar to 40% yield) and furan- (similar to 20% yield) derivatives were regioselectively prepared from the reactions of 5,6-difur-2'y1-3-oxo-2,3-dihydropyridazin-4-carbonitrile with ester- and keto phosphorus ylides, whereas new ylides were obtained, in addition to fused furans, in almost equal yields (33%) from the reaction of the same substrate with cyanomethylene(triphenyl)phosphorane. However application of such Wittig reagents on 2[(benzylidene)amino]-benzonitrile afforded, in all cases, 4-hydroxyquinalines in a similar to 42% yield as major products. Moreover; 2-[(triphenylphosphoranylidene)amino] benzonitrile, with the corresponding alkene, was also isolated a side products.
• Sinsky, M. S.; Bass, R. G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 759 - 768
  作者：Sinsky, M. S.、Bass, R. G.

  DOI：——

  日期：——
• SINSKY, M. S.;BASS, R. G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 3, 759-768
  作者：SINSKY, M. S.、BASS, R. G.

  DOI：——

  日期：——