1-(tert-butyl)-4-(3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl)benzene | 1403229-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-4-(3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl)benzene
• CAS: 1403229-22-0
• 化学式: C₂₀H₃₀
• 分子量: 270.458
• InChiKey: CTCFEDVKQWOCES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 对丁基溴苯 在 potassium phosphate 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 2′-二环己基膦基-2-甲氧基-1-苯基萘 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到1-(tert-butyl)-4-(3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Ligand-Controlled Palladium-Catalyzed Regiodivergent Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Allylboronates and Aryl Halides

  摘要：

  An orthogonal set of catalyst systems has been developed for the Suzuki-Miyaura coupling of 3,3-disubstituted and 3-monosubstituted allylboronates with (hetero)aryl halides. These methods allow for the highly selective preparation of either the alpha- or the gamma-isomeric coupling product.

  DOI：

  10.1021/ja405950c

文献信息

• Regioselective Cross-Coupling of Allylboronic Acid Pinacol Ester Derivatives with Aryl Halides via <i>Pd-PEPPSI-IPent</i>
  作者：Jennifer L. Farmer、Howard N. Hunter、Michael G. Organ

  DOI：10.1021/ja308613b

  日期：2012.10.24

  The cross-coupling reactions of allylboronic acid pinacol ester derivatives with aryl and heteroaryl halides occurred with high selectivity (>97%) at the α-carbon of the allylboron reagent in the presence of Pd-PEPPSI-IPent precatalyst and 5 M KOH in refluxing THF. In the case of trisubstituted allylboronates with different substituents on the olefin, minor olefin geometry isomerization was observed

  在 Pd-PEPPSI-IPent 预催化剂和 5 M KOH 存在下，烯丙基硼酸频哪醇酯衍生物与芳基和杂芳基卤化物的交叉偶联反应以高选择性（> 97%）发生在烯丙基硼试剂的 α-碳上四氢呋喃。在烯烃上具有不同取代基的三取代烯丙基硼酸酯的情况下，观察到次要烯烃几何异构化（E/Z ≈ 80/20）。