3-苯甲酰基-6-甲基-2-苯基-1H-喹啉-4-酮 | 90140-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-苯甲酰基-6-甲基-2-苯基-1H-喹啉-4-酮
• 英文名称: 3-Benzoyl-6-methyl-2-phenyl-4(1H)-chinolinon
• 英文别名: 3-benzoyl-6-methyl-2-phenylquinolin-4(1H)-one；3-benzoyl-6-methyl-2-phenyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 90140-38-8
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₂
• 分子量: 339.393
• InChiKey: HJHPOOGFIQIFRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯甲酰基-6-甲基-2-苯基-1H-喹啉-4-酮 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，钯催化的合成和作为刺猬信号通路抑制剂的2-取代的3-芳基喹啉-4（1 H）-ones的生物学研究

  摘要：

  通过钯催化的N-（2-碘芳基）烯胺酮的羰基环化反应制备的2-取代的3-aroylquinolin-4（1 H）-ones被证明可通过与野生型和药物的直接拮抗来有效抑制Hedgehog途径受体的抗性形式。值得注意的是，这些化合物通过异常激活Hh途径抑制Hh依赖性生长事件和肿瘤细胞的增殖，这在发育和肿瘤发生中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01135
• 作为产物：
  描述：

  4-<α-(4-Methylphenylimino)benzyl>-5-phenyl-2,3-furandion 以76%的产率得到3-苯甲酰基-6-甲基-2-苯基-1H-喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Kollenz, Gert; Penn, Gerhard; Ott, Walter, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1310 - 1329

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-(2-Aminobenzoyl)benzotriazole Mediated Synthesis of 3- Acyl-2-alkyl(aryl)-4-hydroxyquinolines and 3-Acylamino-4(3H) quinazolinones
  作者：İlbilge Merve ŞENOL、Sevtem Gökbulut SATIOĞLU、İlhami ÇELİK

  DOI：10.55730/1300-0527.3642

  日期：——

  New methods have been developed for the synthesis of the substituted quinolines and quinazolinones derivatives by utilizing N-(2-aminobenzoyl)benzotriazoles under mild reaction conditions. 3-Acyl-2-alkyl(aryl)-4-hydroxyquinolines were obtained in modarete yields by the reaction of N-(2-aminobenzoyl)benzotriazoles and diketones in the presence of tert-BuOK. 3-Acylamino-4(3H) quinazolinones were obtained

  开发了利用N-(2-氨基苯甲酰基)苯并三唑在温和反应条件下合成取代喹啉和喹唑啉酮衍生物的新方法。通过 N-(2-氨基苯甲酰基)苯并三唑和二酮在叔丁醇钾存在下反应，以中等产率获得 3-酰基-2-烷基（芳基）-4-羟基喹啉。通过N-(2-氨基苯甲酰基)苯并三唑、原酸酯和酰肼一锅法以良好的收率获得3-酰氨基-4(3H)喹唑啉酮。
• Kollenz, Gert; Penn, Gerhard; Ott, Walter, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1310 - 1329
  作者：Kollenz, Gert、Penn, Gerhard、Ott, Walter、Peters, Karl、Peters, Eva-Maria、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Design, Palladium-Catalyzed Synthesis, and Biological Investigation of 2-Substituted 3-Aroylquinolin-4(1<i>H</i>)-ones as Inhibitors of the Hedgehog Signaling Pathway
  作者：Romina Alfonsi、Bruno Botta、Sandro Cacchi、Lucia Di Marcotullio、Giancarlo Fabrizi、Roberta Faedda、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、Mattia Mori

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01135

  日期：2017.2.23

  2-Substituted 3-aroylquinolin-4(1H)-ones, prepared through a palladium-catalyzed carbonylative cyclization of N-(2-iodoaryl)enaminones, proved to inhibit efficiently the Hedgehog pathway through direct antagonism of the wild-type and drug-resistant form of the Smoothened receptor. Notably, these compounds repressed the Hh-dependent growth events and the proliferation of tumor cells with aberrant activation

  通过钯催化的N-（2-碘芳基）烯胺酮的羰基环化反应制备的2-取代的3-aroylquinolin-4（1 H）-ones被证明可通过与野生型和药物的直接拮抗来有效抑制Hedgehog途径受体的抗性形式。值得注意的是，这些化合物通过异常激活Hh途径抑制Hh依赖性生长事件和肿瘤细胞的增殖，这在发育和肿瘤发生中起着至关重要的作用。