methyl 2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-2-(methylamino)-α-D-allopyranoside | 84247-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-2-(methylamino)-α-D-allopyranoside
• CAS: 84247-50-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₆
• 分子量: 233.221
• InChiKey: QKMPNZVZDJZHJY-YQXRAVKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.47
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  88.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-2-(methylamino)-α-D-allopyranoside 在 barium dihydroxide 作用下， 反应 6.5h， 以90%的产率得到methyl 2-deoxy-2-(methylamino)-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3″-表二氢链霉素的合成

  摘要：

  摘要通过二氢链霉素（DHSM）的一系列选择性3'，3'a反应制备了3”-表二氢链霉素。2″ -N-（苄氧羰基）-DHSM的4″，6″-二-O-异丙基亚甲基化，NG，O-过乙酰化，N-de（苄氧羰基）化，选择性除去3″ -O-乙酰基，2 ″ -N-（苄氧基羰基）化，并通过中间体2″ -N-（苄氧基羰基）-3″ -O-（三氟甲基磺酰基）衍生物与3″-羟基发生差向异构化，以O-羰基吡喃二糖苷为中间体。为了在3″-表二氢链霉素的结构测定中用作参考化合物，还制备了甲基2-脱氧-2-（甲基氨基）-α-d-吡喃吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84031-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-cyclohexylidene-2-deoxy-2-(methoxycarbonyl)amino-α-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-2-(methylamino)-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3″-表二氢链霉素的合成

  摘要：

  摘要通过二氢链霉素（DHSM）的一系列选择性3'，3'a反应制备了3”-表二氢链霉素。2″ -N-（苄氧羰基）-DHSM的4″，6″-二-O-异丙基亚甲基化，NG，O-过乙酰化，N-de（苄氧羰基）化，选择性除去3″ -O-乙酰基，2 ″ -N-（苄氧基羰基）化，并通过中间体2″ -N-（苄氧基羰基）-3″ -O-（三氟甲基磺酰基）衍生物与3″-羟基发生差向异构化，以O-羰基吡喃二糖苷为中间体。为了在3″-表二氢链霉素的结构测定中用作参考化合物，还制备了甲基2-脱氧-2-（甲基氨基）-α-d-吡喃吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84031-7