2',3',22,23-tetrahydro-3-tigloylazadirachtol | 154462-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2',3',22,23-tetrahydro-3-tigloylazadirachtol
• 英文别名: Rnmxsgypmmmfov-reislirmsa-；dimethyl (1S,4S,5R,6S,7S,8R,11S,12R,14S,15R)-7,14-dihydroxy-6-[(1S,2S,6S,8S,9R,11S)-2-hydroxy-11-methyl-5,7,10-trioxatetracyclo[6.3.1.02,6.09,11]dodecan-9-yl]-6-methyl-12-(2-methylbutanoyloxy)-3,9-dioxatetracyclo[6.6.1.01,5.011,15]pentadecane-4,11-dicarboxylate
• CAS: 154462-08-5
• 化学式: C₃₃H₄₆O₁₄
• 分子量: 666.72
• InChiKey: RNMXSGYPMMMFOV-REISLIRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',22,23-tetrahydro-3-tigloylazadirachtol 在 4 A molecular sieve 、 Amberlyst A₁₅ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （第1部分）的昆虫拒食剂化学：从印za素到印za素骨架的转化

  摘要：

  印za素衍生物向相应印a素骨架的转化可以在温和条件下以高收率实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82061-4
• 作为产物：
  描述：

  印楝素B 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到2',3',22,23-tetrahydro-3-tigloylazadirachtol
  参考文献：
  名称：

  （第1部分）的昆虫拒食剂化学：从印za素到印za素骨架的转化

  摘要：

  印za素衍生物向相应印a素骨架的转化可以在温和条件下以高收率实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82061-4

文献信息

• Insect antifeedants from azadirachta indica (part 5): Chemical modification and structure-activity relationships of azadirachtin and some related limonoids
  作者：Steven V. Ley、James C. Anderson、Wally M. Blaney、Philip S. Jones、Zev Lidert、E.David Morgan、Nicholas G. Robinson、Dinos Santafianos、Monique S.J. Simmonds、Peter L. Toogood

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81095-4

  日期：1989.1

  Chemical modification of the potent insect antifeedant and growth-disruption agent azadirachtin (1) and the related limonoids 3-tigloyl azadirachtol (6) and salannin (27) have permitted an exploration of the biological activity of these compounds. General comments are made regarding the structural dependency of the antifeedant effect.

  对强效昆虫拒食剂和生长破坏剂印za素（1）以及相关柠檬苦素3-tigloyl印za素（6）和塞兰宁（27）进行化学修饰已使人们能够探索这些化合物的生物活性。人们对拒食效应的结构依赖性作了一般性评论。