3-苯胺基-1,3-二苯基丙烷-1-酮 | 742-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-苯胺基-1,3-二苯基丙烷-1-酮
• 中文别名: (2R,3R)-二乙基-2,3-环氧琥珀酸；2R,3R-二乙基2,3-环氧琥珀酸酯
• 英文名称: 1,3-diphenyl-3-(N-phenylamino)propanone
• 英文别名: 1,3-diphenyl-3-(phenylamino)propan-1-one；1,3-diphenyl-3-phenylamino-1-propanone；3-anilino-1,3-diphenyl-1-propanone；1,3-diphenyl-3-(N-phenylamino)propan-1-one；3-Anilino-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 742-43-8
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: WMPRXNBYEWYMSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  497.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯胺基-1,3-二苯基丙烷-1-酮 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-Phenyl-β-phenyl-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  硝酸锂改性的天然磷酸盐：构建碳-碳、碳-硫和碳-氮键的新型高效催化剂

  摘要：

  在天然磷酸盐中加入少量硝酸锂，然后煅烧，得到新的催化剂 Li/NP（重量比 LiNO3/NP = 1/15）。这种材料在胺、硫醇和活性亚甲基化合物与查耳酮衍生物的迈克尔加成反应中表现出催化活性，在温和的反应条件下具有高产率。Li/NP 用作催化剂，可在非均相条件下轻松合成 β-氨基酸、β-硫酸和 4 H-色烯。用这种方法没有观察到迈克尔缩合反应中常见的不希望有的副产物，例如 1,2-加成、双加成和聚合化合物。通过使用 Li/NP 进行简单过滤，简化了后处理程序。

  DOI：

  10.1080/10426500601160397
• 作为产物：
  描述：

  N-[(Z)-1,3-diphenyl-3-phenyliminoprop-1-enyl]aniline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到3-苯胺基-1,3-二苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-Aryl-substituted 2-Aminoalkyl Ketones and 1,3-Alkanediamines

  摘要：

  4-氨基-1-氮杂丁二烯（3-氨基-2-烯基亚胺）与席夫碱反应，生成N,N-二取代的4-氨基-1-氮杂丁二烯。无论是起始的4-氨基-1-氮杂丁二烯还是产物，都可以通过锂铝氢还原后再经水解，得到2-氨基烷基酮；而使用钠/异丙醇还原则生成1,3-烷二胺。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31676

文献信息

• Strong Lewis Acids of Air-Stable Metallocene Bis(perfluorooctanesulfonate)s as High-Efficiency Catalysts for Carbonyl-Group Transformation Reactions
  作者：Renhua Qiu、Xinhua Xu、Lifeng Peng、Yalei Zhao、Ningbo Li、Shuangfeng Yin

  DOI：10.1002/chem.201103874

  日期：2012.5.14

  that 2 a and 2 b were thermally stable at 300 and 180 °C, respectively. These complexes exhibited unusually high solubility in polar organic solvents. Conductivity measurement showed that the complexes (2 a and 2 b) were ionic dissociation in CH3CN solution. X‐ray analysis result confirmed 2 a⋅3 H2O⋅THF was a cationic organometallic Lewis acid. UV/Vis spectra showed a significant red shift due to the

  强路易斯酸空气中稳定的金属茂双（全氟辛烷磺酸盐）S [M（CP）2 ] [OSO 2 C ^ 8 ˚F 17 ] 2 ⋅ Ñ ħ 2 O⋅THF（M = Zr的（2 ⋅3ħ 2 O⋅THF ），M =的Ti（图2b ⋅2ħ 2 O⋅THF））由[M（CP）的反应合成2 ]氯2（M = Zr的（1），M =的Ti（图1b）），与n BuLi和C 8 F 17 SO 3 H（2当量）或与C 8 F 17 SO 3Ag（2当量）。这些配合物的水合物数（n）是可变的，取决于条件从0变为4。与众所周知的茂金属三氟甲磺酸盐相反，这些络合物在露天环境中一年没有变化。热重-差示扫描量热（TG-DSC）分析表明，2和图2b分别为300和180℃，是热稳定的。这些配合物在极性有机溶剂中显示出异常高的溶解度。电导率测量表明，络合物（2a和2b）在CH 3 CN溶液中呈离子离解。X射线分析结果确认为2 a⋅3H
• Salicylato Titanocene Complexes as Cooperative Organometallic Lewis Acid and Brønsted Acid Catalysts for Three-Component Mannich Reactions
  作者：Ya Wu、Chun Chen、Gai Jia、Xuyang Zhu、Huaming Sun、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/chem.201402438

  日期：2014.7.7

  A binary acid system has been developed that features an air‐stable organometallic precursor, titanocene dichloride, and simple organic cooperative Brønsted acids, which allowed for mild and highly efficient Mannich reactions of both aryl and alkyl ketones with excellent yields and satisfactory diastereoselectivity. Mechanistic studies, including 1H NMR titration, X‐ray structure analyses as well as

  已经开发了一种二元酸体系，其特征是具有空气稳定性的有机金属前体，二茂钛二氯化物和简单的有机协作布朗斯台德酸，可实现芳基和烷基酮的温和高效的曼尼希反应，并具有优异的收率和令人满意的非对映选择性。机理研究，包括1 H NMR滴定，X射线结构分析以及催化活性物质的分离，阐明了这种新的二元酸体系的巨大协同作用。
• <i>β</i>-Amino Carbonyl Compounds from Iodine-Catalyzed Three Component Mannich Reactions and Evaluation of Their Antioxidant Activity
  作者：Hasniye Yaşa、Belma Hasdemir、Özge Erken

  DOI：10.1080/00304948.2019.1677443

  日期：2019.11.2

  preparation of b-amino carbonyl compounds, using molecular iodine as a catalyst at room temperature, from ketones, aromatic aldehydes, and aromatic amines (Scheme 1). The synthesized b-amino carbonyl compounds (4a-o) were purified by crystallization or column chromatography and were characterized by elemental analysis, IR, H NMR, C NMR, and GC-MS methods. A number of these compounds (4f-i, 4k-n) are novel

  多组分曼尼希反应是有机化学中最重要的碳-碳键形成类型之一，在许多含氮天然产物和药物的合成中起着关键作用。曼尼希碱在抗炎、抗微生物、抗疟和抗癌药物的合成中具有非常重要的地位。它们用于石油、造纸和回收行业。文献中报道了几种使用 Amberlyst-15、布朗斯台德酸、路易斯酸和碱合成 b-氨基羰基化合物的方法。然而; 这些方法有一些缺点，包括使用昂贵的金属盐作为催化剂。鉴于这些发现，我们希望扩大碘作为合成 b-氨基羰基化合物催化剂的可能性。在这项工作中，我们描述了一种温和的，在室温下使用分子碘作为催化剂，从酮、芳香醛和芳香胺制备 b-氨基羰基化合物的方便、高效和一锅法（方案 1）。合成的b-氨基羰基化合物(4a-o)通过结晶或柱色谱纯化，并通过元素分析、IR、H NMR、C NMR和GC-MS方法表征。许多这些化合物 (4f-i, 4k-n) 是新的。使用 1,1-二苯基-2-苦基-肼 (DPPH)
• Lewis acid catalysis in a supercritical carbon dioxide (scCO2)-poly(ethylene glycol) derivatives (PEGs) system: remarkable effect of PEGS as additives on reactivity of Ln(OTf)3-catalyzed Mannich and aldol reactions in scCO2
  作者：Ichiro Komoto、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/b106437c

  日期：——

  Use of poly(ethylene glycol) derivatives (PEGs) as additives in supercritical carbon dioxide (scCO2) was found to be effective for Mannich and aldol reactions of silyl enolates with aldehydes and imines, and formation of emulsions was observed in these systems.

  聚乙二醇（PEG）衍生物作为添加剂在超临界二氧化碳（scCO2）中的应用，已被发现对于硅基烯醇盐与醛和亚胺的Mannich反应和aldol反应是有效的，并且在这些系统中观察到了乳液的形成。
• Strong Lewis acid air-stable cationic titanocene perfluoroalkyl(aryl)sulfonate complexes as highly efficient and recyclable catalysts for C–C bond forming reactions
  作者：Ningbo Li、Jinying Wang、Xiaohong Zhang、Renhua Qiu、Xie Wang、Jinyang Chen、Shuang-Feng Yin、Xinhua Xu

  DOI：10.1039/c4dt00549j

  日期：——

  A series of titanocene perfluoroalkyl(aryl)sulfonate complexes were synthesized, characterized, and applied in various C–C bond forming reactions.

  一系列的钛ocene基过氟烷基（芳基）磺酸盐配合物被合成、表征，并应用于各种C-C键形成反应。