3-苯胺基-1,5-二苯基-5H-吡咯-2-酮 | 5468-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 3-苯胺基-1,5-二苯基-5H-吡咯-2-酮
• 英文名称: 1,5-diphenyl-3-phenylamino-2,5-dihydro-2-pyrrolone
• 英文别名: 1,5-diphenyl-3-(phenylamino)-1H-pyrrol-2(5H)-one；3-anilino-1,5-diphenyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one；3-Anilino-1,5-diphenyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-on；3-Anilino-1,5-diphenyl-5H-pyrrolon-(2)；3-Anilino-1,5-diphenyl-1,5-dihydro-2h-pyrrol-2-one；4-anilino-1,2-diphenyl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 5468-12-2
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• 分子量: 326.398
• InChiKey: QIBLHYFLABKMHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-225.5 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  502.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯胺基-1,5-二苯基-5H-吡咯-2-酮 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-Cyclohexylamino-1,5-diphenyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Andreichikov, Yu. S.; Gein, V. L.; Ivanenko, O. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 10, p. 1983 - 1988

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苯胺基-2-苯基-2H-呋喃-5-酮 、 苯胺 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到3-苯胺基-1,5-二苯基-5H-吡咯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Andreichikov, Yu. S.; Gein, V. L.; Ivanenko, O. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 10, p. 1983 - 1988

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic Three-Component Reactions of Pyruvate, Aldehyde and Aniline by Hydrogen-Bonding Catalysts
  作者：Xin Li、Hui Deng、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.200800491

  日期：2008.9

  Hydrogen-bonding catalysts have been found to catalyze one-pot three-component reactions of pyruvate, anilines and aldehydes to afford versatile 3-amino-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones in high yields. Both, thioureas and phosphoric acids are viable catalysts for these reactions and have comparable activity. The corresponding chiral thioureas and phosphoric acids have also been used in these three-component

  已发现氢键催化剂可催化丙酮酸、苯胺和醛的一锅三组分反应，以高产率提供多功能的 3-氨基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮。硫脲和磷酸都是这些反应的可行催化剂，并且具有相当的活性。相应的手性硫脲和磷酸也已用于这些三组分反应中，以高产率和中等对映选择性得到吡咯-2-酮。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008 )
• Recyclable fluorous organocatalysts promoted three-component reactions of pyruvate, aldehyde and amine at room temperature
  作者：Jin-long Qian、Wen-bin Yi、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.058

  日期：2013.12

  prepared as an organocatalyst for the synthesis of pyrrol-2-ones via the cyclo-condensation reaction of aldehydes, amines, and pyruvate at room temperature. The fluorous catalyst can be easily recovered from the reaction mixture by simple fluorous solid-phase extraction (F-SPE) and used for next run reaction without further purification.

  已经制备了一种新的氟亚胺亚胺硫代碳酸盐，作为通过醛，胺和丙酮酸盐在室温下的环缩合反应合成吡咯-2-酮的有机催化剂。氟催化剂可以通过简单的氟固相萃取（F-SPE）轻松地从反应混合物中回收，无需进一步纯化即可用于下一轮反应。
• Doebner; Giesecke, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 242, p. 290
  作者：Doebner、Giesecke

  DOI：——

  日期：——
• Bodforss, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 455, p. 60
  作者：Bodforss

  DOI：——

  日期：——
• 1,5-Diaryl-2,3-pyrrolidinediones. XII. Enamines and the Pseudo-pyrrolidinediones^1,2
  作者：Wyman R. Vaughan、Robert C. Tripp

  DOI：10.1021/ja01501a064

  日期：1960.8