(R)-1,3-二苯基-3-(苯基氨基)丙烷-1-酮 | 874131-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (R)-1,3-二苯基-3-(苯基氨基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 1,3-diphenyl-3-(phenylamino)propan-1-one
• 英文别名: (R)-1,3-diphenyl-3-(phenylamino)propan-1-one；(R)-1,3-diphenyl-3-(N-phenylamino)propan-1-one；(3R)-3-anilino-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 874131-13-2
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: WMPRXNBYEWYMSL-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,3-二苯基-3-(苯基氨基)丙烷-1-酮 、 苯甲醛 在 C₂₆H₃₈N₂O₂Si 作用下， 生成 N-苄叉苯胺 、 苯亚甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  有机催化的Aza-Michael /复古Aza-Michael反应：Aza-Michael反应中明显的手性扩增和通过Retro-Aza-Michael反应消旋

  摘要：

  提出了对苯胺和查尔酮的氮杂-迈克尔反应的详细实验研究。金鸡纳系列制备了具有不同官能团的生物碱衍生的有机催化剂，并将其用于aza-Michael和Retro-aza-Michael反应。有一个有趣的发现，当将苯甲酰基引入辛可宁和辛可尼定中时，立体选择性完全逆转。在不含溶剂的条件下，奎宁衍生的含硅基大体积基团的有机催化剂QN-TBS催化手性扩增随时间的变化。此外，我们首次证明，由于苯胺的迈克尔加合物与查耳酮的逆向氮杂-迈克尔反应，在适当的溶剂中于温和条件下发生了外消旋作用。这表明在不同条件下，逆氮-迈克尔反应和氮杂-迈克尔反应的平衡会导致氮杂-迈克尔反应中手性放大和通过逆氮-迈克尔反应外消旋的发生，这将有利于新型手性化合物的发展。氮杂-迈克尔反应的催化剂。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20940
• 作为产物：
  描述：

  3-苯胺基-1,3-二苯基丙烷-1-酮 在 Chiralcel AD 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (R)-1,3-二苯基-3-(苯基氨基)丙烷-1-酮 、 1,3-diphenyl-3-(phenylamino)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  各种基于多糖的手性固定相的HPLC手性分离β-氨基酮的筛选方法

  摘要：

  当苯甲醛与一些伯胺和苯乙酮缩合时，通过Mannich反应合成了九种β-氨基酮。通过使用光谱法鉴定纯化的化合物。这些衍生物的对映体分离采用几种涂覆并固定多糖固定相，即，CHIRALCEL通过高效液相色谱法（HPLC）进行® OD-H，CHIRALCEL ® OD，CHIRALCEL ® OJ，CHIRALPAK ® AD，CHIRALPAK ® IA和CHIRALPAK ® IB使用组成不同的流动相ñ正己烷和乙醇按各种比例混合，或纯乙醇或异丙醇。在等度正相模式下检查了这些手性固定相的保留行为和选择性。结果表明，纤维素衍生物在分离外消旋β-氨基酮方面比直链淀粉衍生物具有更高的对映选择性。手性27：332–338，2015年。 ©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22434

文献信息

• Synthesis and bifunctional asymmetric organocatalysis of helical poly(phenylacetylene)s bearing cinchona alkaloid pendants via a sulfonamide linkage
  作者：Hiroki Iida、Zhenglin Tang、Eiji Yashima

  DOI：10.1002/pola.26678

  日期：2013.7.1

  Four novel helical poly(phenylacetylene)s with amino‐functionalized cinchona alkaloid pendant groups connecting to the phenyl rings through a sulfonamide linkage were synthesized by the polymerization of the corresponding phenylacetylene monomers using Rh+(2,5‐norbornadiene)[(η6‐C6H5)B−(C6H5)3] (Rh(nbd)BPh4) as the catalyst. The optically active sulfonamide‐linked polymers adopted a helical conformation

  四级新颖的螺旋状的聚（苯基乙炔）s的氨基官能化的金鸡纳通过磺酰胺键连接到苯环上的生物碱侧基通过使用铑相应苯乙炔单体的聚合而合成的+（2,5-降冰片二烯）[（η 6 - ç 6 ħ 5）乙-（C 6 H ^ 5）3 ]铑（Rh（NBD）BPH 4）作为催化剂。光学活性磺酰胺连接的聚合物采用螺旋构型，具有单手性，这是由于在主链发色团区域出现了棉花效应所致，并有效地催化了环状酸酐和氮杂-对映体的对映选择性甲醇解键。将苯胺迈克尔加成至查尔酮，从而产生相应的旋光产物，其对映体过量高达86％。但是，它们从甲醇解不对称反应中得到的对映选择性略低于相应的金鸡纳生物碱结合单体所催化的对映选择性。另一方面，在不对称氮杂-迈克尔加成过程中，观察到几种磺酰胺连接的螺旋聚合物的对映选择性有独特的提高，因此，与带有相同金鸡纳生物碱残基的相应单体和非螺旋聚合物相比，对映体选择性高得多。©2013 Wiley Periodicals，Inc
• Diaryliodonium salts as efficient Lewis acid catalysts for direct three component Mannich reactions
  作者：Yanxia Zhang、Jianwei Han、Zhen-Jiang Liu

  DOI：10.1039/c5ra00209e

  日期：——

  Diaryliodonium(iii) salts, as highly active and versatile Lewis acid catalysts for the direct three component Mannich reaction under solvent free conditions, have been investigated.

  二苯基碘鎓（III）盐作为高活性和多功能的路易斯酸催化剂，可在无溶剂条件下直接进行三组分Mannich反应的研究。
• Organocatalytic asymmetric aza-Michael addition of aniline to chalcones under solvent-free conditions
  作者：Arrigo Scettri、Antonio Massa、Laura Palombi、Rosaria Villano、Maria Rosaria Acocella

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.09.006

  日期：2008.9

  The first enantioselective Michael addition of aniline to chalcones was promoted by cheap and commercially available chincona alkaloids under solvent-free conditions. Variously substituted chalcones were examined as substrates giving the conjugate adducts in moderate to good enantioselectivity. The simple experimental procedure had no work-up and short reaction times, which are the notable advantages. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Brønsted acid catalyzed enantio- and diastereoselective one-pot three component Mannich reaction
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.09.006

  日期：2015.11

  A chiral derivative of 1,2-benzenedisulfonimide,(-)-4,5-dimethy1-3,6-bis(o-toly1)-1,2-benzenedisulfonimide is herein proven to be an efficient chiral catalyst in a one pot three-component Mannich protocol. Reaction conditions are mild and green, while the enantio- and diastereoselectivity are excellent. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Silicon-Based Lewis Acid Assisted Cinchona Alkaloid Catalysis: Highly Enantioselective Aza-Michael Reaction under Solvent-Free Conditions
  作者：Hua-Meng Yang、Li Li、Fei Li、Ke-Zhi Jiang、Jun-Yan Shang、Guo-Qiao Lai、Li-Wen Xu

  DOI：10.1021/ol202803b

  日期：2011.12.16

  The study showed that a combination of an achiral silicon-based Lewis acid and chiral Lewis base, such as iodotrimethylsilane (TMSI) and cinchonine, generated a highly enantioselective catalyst system under solvent-free conditions which gave aromatic beta-amino ketones with up to >99% ee. Mechanistic studies demonstrate the enhanced asymmetric induction may be due to the combined and competitive activation of a carbonyl moiety of chalcone with cinchonine and the silicon-based Lewis acid in the aza-Michael reaction.