ethyl (S)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexanoate | 882494-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexanoate
• CAS: 882494-30-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: LZWBSPXKWJSRDJ-AMGKYWFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexanoate 在 咪唑 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢氟酸 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 {(1R,2S,6R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(S)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexyl]-5-oxocyclohex-3-en-1-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of Sch 642305, an inhibitor of bacterial DNA primase

  摘要：

  Sch 642305 is a fungal nonanolide, which inhibits bacterial DNA primase and HIV-1 Tat transactivation. The enantioselective synthesis of Sch 642305 was succeeded starting from useful chiral building block via stereoselective dianion alkylation of beta-ketosulfoxide and lactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.009
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-5-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到ethyl (S)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of Sch 642305, an inhibitor of bacterial DNA primase

  摘要：

  Sch 642305 is a fungal nonanolide, which inhibits bacterial DNA primase and HIV-1 Tat transactivation. The enantioselective synthesis of Sch 642305 was succeeded starting from useful chiral building block via stereoselective dianion alkylation of beta-ketosulfoxide and lactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.009