2-oxabicyclo<3.3.1>non-7-en-3-one | 142607-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-oxabicyclo<3.3.1>non-7-en-3-one
• 英文别名: 2-oxabicyclo[3.3.1]non-7-en-3-one
• CAS: 142607-98-5
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: CFEYJSAVYWJYIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxabicyclo<3.3.1>non-7-en-3-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 bicyclo[3.3.1]non-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  分支酸变位酶的机制：构象限制对克莱森重排催化的贡献

  摘要：

  通过在 Becke3LYP/6-31G* 理论水平上使用量子化学计算，在模型化合物上通过实验研究了酶和抗体催化的分支酸克莱森重排为 prephenate 的机制。烯丙基乙烯基醚片段对 1 中反应性椅子状构象的构象限制导致 C6D6 中 Claisen 重排相对于不受限制的类似物 3. 之间的直接关系加速（ΔΔG⧧ = 7.3 kcal/mol）在其他模型系统中观察到激活势垒降低和反应末端之间的距离。在一个构象受限模型中，反应中心从 4.0 压缩到 3.0 A 导致势垒从 24 kcal/mol 降低到 12 kcal/mol。进一步压缩将激活势垒降低到仅 4 kcal/mol。

  DOI：

  10.1021/ja992453d
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯甲醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 碘 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-oxabicyclo<3.3.1>non-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis and crystal structure of 2-methyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7α-ol

  摘要：

  报告从环己-3-烯-1-甲醛 3 中简便、高产地合成了 2-甲基-2-氮杂双环[3.3.1]壬烷-7δ-醇 2b；2bÂ-HCl 的 X 射线结构确定了 2b 的立体化学归属。

  DOI：

  10.1039/c39920000795

文献信息

• Regiodefined synthesis of brominated hydroxyanthraquinones related to proisocrinins
  作者：Joyeeta Roy、Tanushree Mal、Supriti Jana、Dipakranjan Mal

  DOI：10.3762/bjoc.12.52

  日期：——

  Dibromobenzoisofuranone 12, synthesized in six steps, was regiospecifically annulated with 5-substituted cyclohexenones 13/36 in the presence of LiOt-Bu to give brominated anthraquinones 14/38 in good yields. Darzens condensation of 30 was shown to give chain-elongated anthraquinone 32. Alkaline hydrolysis of 38 furnished 39 representing desulfoproisocrinin F.

  二溴苯并异呋喃酮12，经过六步合成，与5-取代环己烯酮13/36在LiOt-Bu存在下特异地发生环化反应，产率良好地得到溴代蒽醌14/38。对30进行Darzens缩合反应得到链延伸的蒽醌32。对38进行碱性水解得到39，代表去硫代异柠檬素F。