(1S,4R)-N-((1R,2S)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide | 1000304-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4R)-N-((1R,2S)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide
• CAS: 1000304-13-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: FDJJPFIFLSXIGR-FERZIJSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-N-((1R,2S)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide 在 ammonium heptamolybdate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到(1R,4R)-1-((3aR,8aS)-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazol-2-yl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  New Chiral Hydroxyoxazolines Based on Ketopinic Acid and Their Use in the Asymmetric Diels-Alder Reaction

  摘要：

  从(1S)-(+)-酮可平酸和纯对映体的β-氨基醇出发，通过简短的合成途径制备了几种手性羟基嗯唑啉。这些化合物已用于催化不对称Diels-Alder反应，产物的对映体过量值高达90%。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991052
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-酮基蒎酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,4R)-N-((1R,2S)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  New Chiral Hydroxyoxazolines Based on Ketopinic Acid and Their Use in the Asymmetric Diels-Alder Reaction

  摘要：

  从(1S)-(+)-酮可平酸和纯对映体的β-氨基醇出发，通过简短的合成途径制备了几种手性羟基嗯唑啉。这些化合物已用于催化不对称Diels-Alder反应，产物的对映体过量值高达90%。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991052