solidagen-6β-ol | 94475-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: solidagen-6β-ol
• 英文别名: (1R,4R,4aS,8aS)-4-[2-(furan-3-yl)ethyl]-3,4a,8,8-tetramethyl-5,6,7,8a-tetrahydro-1H-naphthalene-1,4-diol
• CAS: 94475-41-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: NWJJQTVYQGQOLT-LCLWPZTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  solidagenone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以17.1%的产率得到solidagen-6β-ol
  参考文献：
  名称：

  新的固丹酮衍生物在人细胞培养物中的胃保护作用和溃疡愈合作用。

  摘要：

  使用人上皮胃细胞（AGS）和人肺成纤维细胞（MRC-5）对拉丹烷二萜固酮1及其半合成和生物转化衍生物2-10的胃保护和溃疡愈合效果进行了评估。该化合物具有保护AGS细胞免受牛磺胆酸钠（NaT）诱导的损伤，刺激细胞减少的谷胱甘肽（GSH），前列腺素E（2）含量，增强AGS和MRC-5细胞增殖并清除超氧化物的能力。研究了阴离子。评估了化合物对MRC-5成纤维细胞和AGS细胞的细胞毒性。当用化合物2和6预处理AGS细胞时，观察到NaT孵育后细胞损伤的显着减少。用化合物4-6、8和9处理可以显着刺激AGS细胞培养物中的GSH含量。所研究的化合物均没有活性作为超氧阴离子清除剂。在用化合物1-10处理的AGS细胞中，仅化合物5能够增加前列腺素含量。关于增殖测定，观察​​到化合物2、8、9对AGS细胞和5、7-9对MRC-5成纤维细胞具有显着的刺激作用。关于细胞毒性，固丹黄酮显示出较高的毒性，而化合物4

  DOI：

  10.1016/j.lfs.2005.04.007

文献信息

• Activity of Solidagenone and their Semisynthetic Derivatives on the Glucocorticoid-Mediated Signal Transduction
  作者：Iván Razmilic、Guillermo Schmeda-Hirschmann

  DOI：10.1055/s-0029-1243119

  日期：——

  The labdane diterpene solidagenone and four semisynthetic derivatives were assessed for effects on the glucocorticoid-mediated signal transduction. Solidagenone and the derivatives proved to be active with IC50 values between 1 and 25 micrograms/mL. All compounds were cytotoxic towards L 1210, BHK and COS 7 cells with IC50 from 10-100 micrograms/mL.

  评估了拉丹烷二萜固酮和四种半合成衍生物对糖皮质激素介导的信号转导的影响。事实证明，Solidagenone及其衍生物具有IC50值为1至25微克/ mL的活性。所有化合物均对L 1210，BHK和COS 7细胞具有细胞毒性，IC50为10-100微克/ mL。