6-methyl-3-thioxo-2-(tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-3,4-dihydro-2H-[1,2,4]triazin-5-one | 31356-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methyl-3-thioxo-2-(tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-3,4-dihydro-2H-[1,2,4]triazin-5-one
• 英文别名: 1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-6-aza-5-methyl-2-thiouracil；6-methyl-3-thioxo-2-(tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-3,4-dihydro-2H-[1,2,4]triazin-5-one；2-Thio-5-methyl-6-aza-uridin-tribenzoat
• CAS: 31356-85-1
• 化学式: C₃₀H₂₅N₃O₈S
• 分子量: 587.61
• InChiKey: YMPAMGTZDFJAJX-PMHJDTQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  138.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-3-thioxo-2-(tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-3,4-dihydro-2H-[1,2,4]triazin-5-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 三乙胺 、 氨 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以75%的产率得到1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-6-aza-5-methyl-2-thiocytosine
  参考文献：
  名称：

  2-羟基亚氨基-6-氮杂-嘧啶核苷：合成，DFT计算和抗病毒评估

  摘要：

  新出现的RNA病毒爆发引起的全球公共卫生关注和经济影响，要求寻找新的直接作用抗病毒药物。在这里，我们描述了一系列新型的2-羟基亚氨基-6-氮杂-嘧啶核糖核苷的合成，DFT计算和抗病毒评估。DFT // B3LYP / 6-311 + G ** 2-肟基核苷的互变异构体分布的计算7，8，和9在水性环境中显示的规范2-（占优势ë） -肟基结构，其中，所述羟基基团指向远离糖部分。后者几何异构体的构象异构体分布7，8，和9支持五种元环的形成通过所述（之间的氢键ë） - c ^ 2 N-O-H基团和Ñ 3的-H 7和8之间（ë） - c ^ 2 N-O-H和Ñ 3的如图9所示，产生在嘧啶环上具有糖苷键的嘌呤形核苷。针对RNA病毒组筛选了新合成的核苷，其中观察到了针对寨卡病毒（ZIKV）和人类呼吸道合胞病毒（HRSV）的中等抗病毒活性。6-氮杂-2-羟基亚氨基-5-甲基尿苷衍生物18表现出对ZIKV（EC

  DOI：

  10.1039/d0nj04154h
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 6-methyl-3-thioxo-2-(tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-3,4-dihydro-2H-[1,2,4]triazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  2-羟基亚氨基-6-氮杂-嘧啶核苷：合成，DFT计算和抗病毒评估

  摘要：

  新出现的RNA病毒爆发引起的全球公共卫生关注和经济影响，要求寻找新的直接作用抗病毒药物。在这里，我们描述了一系列新型的2-羟基亚氨基-6-氮杂-嘧啶核糖核苷的合成，DFT计算和抗病毒评估。DFT // B3LYP / 6-311 + G ** 2-肟基核苷的互变异构体分布的计算7，8，和9在水性环境中显示的规范2-（占优势ë） -肟基结构，其中，所述羟基基团指向远离糖部分。后者几何异构体的构象异构体分布7，8，和9支持五种元环的形成通过所述（之间的氢键ë） - c ^ 2 N-O-H基团和Ñ 3的-H 7和8之间（ë） - c ^ 2 N-O-H和Ñ 3的如图9所示，产生在嘧啶环上具有糖苷键的嘌呤形核苷。针对RNA病毒组筛选了新合成的核苷，其中观察到了针对寨卡病毒（ZIKV）和人类呼吸道合胞病毒（HRSV）的中等抗病毒活性。6-氮杂-2-羟基亚氨基-5-甲基尿苷衍生物18表现出对ZIKV（EC

  DOI：

  10.1039/d0nj04154h