1-(Β-D-ribofuranosyl)-6-aza-5-methyl-2-thiouracil | 33156-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(Β-D-ribofuranosyl)-6-aza-5-methyl-2-thiouracil
• 英文别名: 2-Thio-5-methyl-6-aza-uridin；2-β-D-ribofuranosyl-6-methyl-3-thioxo-3,4-dihydro-2H-[1,2,4]triazin-5-one；2-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-methyl-3-sulfanylidene-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 33156-24-0
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₅S
• 分子量: 275.285
• InChiKey: YSDQUVGJIKAMQB-UAKXSSHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Β-D-ribofuranosyl)-6-aza-5-methyl-2-thiouracil 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80.73%的产率得到1-(β-D-ribofuranosyl)-6-aza-5-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  2-羟基亚氨基-6-氮杂-嘧啶核苷：合成，DFT计算和抗病毒评估

  摘要：

  新出现的RNA病毒爆发引起的全球公共卫生关注和经济影响，要求寻找新的直接作用抗病毒药物。在这里，我们描述了一系列新型的2-羟基亚氨基-6-氮杂-嘧啶核糖核苷的合成，DFT计算和抗病毒评估。DFT // B3LYP / 6-311 + G ** 2-肟基核苷的互变异构体分布的计算7，8，和9在水性环境中显示的规范2-（占优势ë） -肟基结构，其中，所述羟基基团指向远离糖部分。后者几何异构体的构象异构体分布7，8，和9支持五种元环的形成通过所述（之间的氢键ë） - c ^ 2 N-O-H基团和Ñ 3的-H 7和8之间（ë） - c ^ 2 N-O-H和Ñ 3的如图9所示，产生在嘧啶环上具有糖苷键的嘌呤形核苷。针对RNA病毒组筛选了新合成的核苷，其中观察到了针对寨卡病毒（ZIKV）和人类呼吸道合胞病毒（HRSV）的中等抗病毒活性。6-氮杂-2-羟基亚氨基-5-甲基尿苷衍生物18表现出对ZIKV（EC

  DOI：

  10.1039/d0nj04154h
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-3-thioxo-2-(tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-3,4-dihydro-2H-[1,2,4]triazin-5-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到1-(Β-D-ribofuranosyl)-6-aza-5-methyl-2-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  2-羟基亚氨基-6-氮杂-嘧啶核苷：合成，DFT计算和抗病毒评估

  摘要：

  新出现的RNA病毒爆发引起的全球公共卫生关注和经济影响，要求寻找新的直接作用抗病毒药物。在这里，我们描述了一系列新型的2-羟基亚氨基-6-氮杂-嘧啶核糖核苷的合成，DFT计算和抗病毒评估。DFT // B3LYP / 6-311 + G ** 2-肟基核苷的互变异构体分布的计算7，8，和9在水性环境中显示的规范2-（占优势ë） -肟基结构，其中，所述羟基基团指向远离糖部分。后者几何异构体的构象异构体分布7，8，和9支持五种元环的形成通过所述（之间的氢键ë） - c ^ 2 N-O-H基团和Ñ 3的-H 7和8之间（ë） - c ^ 2 N-O-H和Ñ 3的如图9所示，产生在嘧啶环上具有糖苷键的嘌呤形核苷。针对RNA病毒组筛选了新合成的核苷，其中观察到了针对寨卡病毒（ZIKV）和人类呼吸道合胞病毒（HRSV）的中等抗病毒活性。6-氮杂-2-羟基亚氨基-5-甲基尿苷衍生物18表现出对ZIKV（EC

  DOI：

  10.1039/d0nj04154h